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T3450

Sigma-Aldrich

Thiolutin

from Streptomyces luteosporeus, ≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

Farcinicin, N-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl), Propiopyvothine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H8N2O2S2
Numéro CAS:
87-11-6
Poids moléculaire :
228.29
Numéro MDL:
MFCD07370147
Code UNSPSC :
12352105
ID de substance PubChem :
329826766
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Source biologique

Streptomyces luteosporeus

Niveau de qualité

200

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

solid

Solubilité

DMSO: 0.90 - 1.10 mg/ml, clear, yellow

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | inhibits

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCC(=O)NC1=C2SSC=C2N(C)C1=O

InChI

1S/C9H10N2O2S2/c1-3-6(12)10-7-8-5(4-14-15-8)11(2)9(7)13/h4H,3H2,1-2H3,(H,10,12)

Clé InChI

UGZYFXMSMFMTSM-UHFFFAOYSA-N

Application

Thiolutin has been used as a polymerase II inhibitor:
  • to study its effects on yeast cells to calculate transcript half-life [1]
  • to study its effects on transcription during germination in budding yeast [2]
  • to study its effects on cell adhesion in zebrafish [3]

Actions biochimiques/physiologiques

Sulfur-containing antibiotic, which is a potent inhibitor of bacterial and yeast RNA polymerases. It was found to inhibit in vitro RNA synthesis directed by all three yeast RNA polymerases (I, II, and III). Thiolutin is also an inhibitor of mannan and glucan formation in Saccharomyces cerevisiae and used for the analysis of mRNA stability. Studies have shown that thiolutin inhibits adhesion of human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) to vitronectin and thus suppresses tumor cell-induced angiogenesis in vivo.

Notes préparatoires

Thiolutin dissolves in DMSO at 0.90 - 1.10 mg/ml to yield a clear, yellow solution.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000304721
0000293694
118M4075V
14180408
026M4053V

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N Sivasubramanian et al.
Molecular & general genetics : MGG, 180(3), 609-615 (1980-01-01)
Two mutations in Escherichia coli conferring resistance to the transcription initiation inhibitor, thiolutin, have been mapped. One of these mutations (tln-I)( maps at 10.2 min on the genetic map and is cotransducible with dnaZ at a frequency of approximately 50%.
Vicent Pelechano et al.
Yeast (Chichester, England), 25(2), 85-92 (2007-10-05)
Thiolutin is commonly used as a general inhibitor of transcription in yeast. It has been used to calculate mRNA decay rates by stopping the transcription and then determining the relative abundance of individual mRNAs at different times after inhibition. We
Nutritional and meiotic induction of transiently heritable stress resistant states in budding yeast
Gutierrez H, et al.
Microbial cell, 5(11), 511-511 (2018)
Jeff Coller
Methods in enzymology, 448, 267-284 (2008-12-30)
Much of our understanding of eukaryotic mRNA decay has come from studies in budding yeast, Saccharomyces cerevisiae. The facile nature of genetic and biochemical manipulations in yeast has allowed detailed investigations into the mRNA decay pathway and the identification of
T Kadowaki et al.
The Journal of cell biology, 126(3), 649-659 (1994-08-01)
To understand the mechanisms of mRNA transport in eukaryotes, we have isolated Saccharomyces cerevisiae temperature-sensitive (ts) mutants which accumulate poly(A)+ RNA in the nucleus at the restrictive temperature. A total of 21 recessive mutants were isolated and classified into 16
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