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SML0218

Sigma-Aldrich

Bropirimine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone, NSC 149027, PNU 54461, U 54461, U 54461S

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H8BrN3O
Numéro CAS:
56741-95-8
Poids moléculaire :
266.09
Numéro MDL:
MFCD01689128
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329825238
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: ≥5 mg/mL (warm DMSO)

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

NC1=NC(=O)C(Br)=C(N1)c2ccccc2

InChI

1S/C10H8BrN3O/c11-7-8(6-4-2-1-3-5-6)13-10(12)14-9(7)15/h1-5H,(H3,12,13,14,15)

Clé InChI

CIUUIPMOFZIWIZ-UHFFFAOYSA-N

Application

Bropirimine, an immunostimulating agent and toll like receptor (TLR7) agonist, is used in comparison with other TLR7 agonists such as imiquimod, R-848, loxoribine in interferon cell signaling research.[1] Bropirimine may be used in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) and bladder cancer research.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Bropirimine is an immunostimulant, anti-tumor agent
Bropirimine is an immunostimulating agent. The compound induces production of α and β interferons and enhances NK cell function. Bropirimine has antiproliferative effects in cancer cell lines and tumor growth in in vivo models.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H361

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
012M4723V

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W P Witjes et al.
European urology, 36(6), 576-581 (1999-11-24)
This European phase III clinical trial was part of an intercontinental study which was closed prematurely by the sponsor. The study was designed to compare the effects of oral bropirimine with intravesical BCG, the current standard treatment in patients with
U O Nseyo et al.
Seminars in surgical oncology, 13(5), 342-349 (1997-09-01)
Intravesical therapy has been used in the management of superficial transitional cell carcinoma (TCC) of the urinary bladder (i.e., Ta, Tl, and carcinoma in situ) with specific objectives which include treating existing/residual tumor, preventing recurrence of tumor, preventing disease progression
G Lievano et al.
Methods and findings in experimental and clinical pharmacology, 19(4), 261-267 (1997-05-01)
The role of bropirimine in prostate cancer remains unexplored. To address the efficacy of this immune modulator as neoadjuvant therapy we utilized the orthotopic placement of the Dunning AT-3 tumor. 2.4-2.6 x 10(6) Dunning AT-3 cells were injected into the
Masa Bosnjak et al.
The Journal of membrane biology, 251(2), 179-185 (2017-02-17)
Gene electrotransfer upregulate DNA pattern recognition receptors or DNA sensors, which are part of the innate immune system. In this study, we tested if addition of the cocktail of innate immune system inhibitors to the cells during gene electrotransfer (GET)
J A Witjes
European urology, 31 Suppl 1, 27-30 (1997-01-01)
To explore new treatment strategies in high-risk superficial bladder cancer patients, such as recurrent carcinoma in situ (CIS) or pT1 transitional cell carcinoma after intravesical bacillus Calmette-Guérin (BCG). Mechanism of action, pharmacology and the results of clinical phase I and
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