Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Documents

SMB00388

Sigma-Aldrich

2,4,3′,5′-tetramethoxystilbene

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2,4,3′,5′-tetramethoxystilbene, 1-[(1E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,4-dimethoxy-benzene, 2,3′,4,5′-Tetramethoxystilbene

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H20O4
Numéro CAS:
24144-92-1
Poids moléculaire :
300.35
Numéro MDL:
MFCD03428621
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
329824983
Nomenclature NACRES :
NA.79

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

white to yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC1=CC(OC)=CC=C1/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2

InChI

1S/C18H20O4/c1-19-15-8-7-14(18(12-15)22-4)6-5-13-9-16(20-2)11-17(10-13)21-3/h5-12H,1-4H3/b6-5+

Clé InChI

JDBCWSHYEQUBLW-AATRIKPKSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

2,3′,4,5′-Tetramethoxystilbene, also known as TMS, is a selective and competitive inhibitor of cytochrome P450 1B. It is a synthetic trans-stilbene analog. TMS is an analog of resveratrol and is an anti-cancer agent. TMS is cytotoxic to gefitinib-resistant (G-R) non-small-cell lung cancer (NSCLC) cells. It binds to sarco/endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) and promotes apoptosis and autophagy. TMS is also a selective inhibitor of CYP1B1.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

A new selective and potent inhibitor of human cytochrome P450 1B1 and its application to antimutagenesis
Chun YJ, et al.
Cancer Research, 61(22), 8164-8170 (2001)
Modulation of human cytochrome P450 1B1 expression by 2, 4, 3?, 5?-tetramethoxystilbene
Chun YJ, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 33(12), 1771-1776 (2005)
(Z) 3, 4, 5, 4?-trans-tetramethoxystilbene, a new analogue of resveratrol, inhibits gefitinb-resistant non-small cell lung cancer via selectively elevating intracellular calcium level
Fan XX, et al.
Scientific Reports, 5, 16348-16348 (2015)
The resveratrol analogue, 2, 3?, 4, 5?-tetramethoxystilbene, does not inhibit CYP gene expression, enzyme activity and benzo [a] pyrene-DNA adduct formation in MCF-7 cells exposed to benzo [a] pyrene
Einem Lindeman T, et al.
Mutagenesis, 26(5), 629-635 (2011)
Inik Chang et al.
Oncotarget, 8(24), 39087-39100 (2017-04-08)
Cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) is recognized as a universal tumor biomarker and a feasible therapeutic target due to its specific overexpression in cancer tissues. Despite its up-regulation in prostate cancer (PCa), biological significance and clinicopathological features of CYP1B1 are still
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique