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N2255

Sigma-Aldrich

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine

≥98%, solid

Synonyme(s) :

6-[(4-Nitrobenzyl)thio]-9-β-D-ribofuranosylpurine, NBMPR, NBTI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H17N5O6S
Numéro CAS:
38048-32-7
Poids moléculaire :
419.41
Numéro CE :
253-753-4
Numéro MDL:
MFCD00005745
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24277723
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98%

Forme

solid

Couleur

white

Pf

187-190 °C (lit.)

Solubilité

0.1 M HCl: slightly soluble
0.1 M NaOH: slightly soluble
DMSO: soluble
H2O: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(SCc4ccc(cc4)[N+]([O-])=O)ncnc23

InChI

1S/C17H17N5O6S/c23-5-11-13(24)14(25)17(28-11)21-8-20-12-15(21)18-7-19-16(12)29-6-9-1-3-10(4-2-9)22(26)27/h1-4,7-8,11,13-14,17,23-25H,5-6H2/t11-,13-,14-,17-/m1/s1

Clé InChI

DYCJFJRCWPVDHY-LSCFUAHRSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA2B(136) , ADORA3(140) , SLC29A1(2030)

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Description générale

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine (NBTI) belongs to the family of S6-substituted 6-thiopurine nucleosides, which regulate nucleoside transport mechanisms in animals. It acts as a ligand of adenosine transporter. Binding sites for NBTI is located on brain capillaries. It functions as a covalent photoaffinity probe for nucleoside transport.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of equilibrative nucleoside transporters (ENTs), particularly adenosine transporters, in central nervous system and vascular smooth muscle.
Potent adenosine uptake inhibitor

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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