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M5750

Sigma-Aldrich

Menadione sodium bisulfite

≥95% (TLC)

Synonyme(s) :

2-Methyl-1,4-naphthoquinone sodium bisulfite

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H9NaO5S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
276.24
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Essai

≥95% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: ≥50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Application(s)

cell analysis

Auteur

Eli Lilly

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].CC1(CC(=O)c2ccccc2C1=O)S([O-])(=O)=O

InChI

1S/C11H10O5S.Na/c1-11(17(14,15)16)6-9(12)7-4-2-3-5-8(7)10(11)13;/h2-5H,6H2,1H3,(H,14,15,16);/q;+1/p-1

Clé InChI

XDPFHGWVCTXHDX-UHFFFAOYSA-M

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Application

Menadione sodium bisulfite has been used:
  • as a priming agent in tomato for improving salt tolerance[1]
  • to induce reactive oxygen species (ROS) in human lung epithelium BEAS-2B microtissues[2]
  • to induce endogenous superoxide production in mouse C17.2 neural stem cells[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Menadione sodium bisulfite is a water-soluble form of menadione, which belongs to the Vitamin K class of compounds. These are necessary for the biosynthesis of prothrombin and other blood clotting factors. Menadione is a prothrombogenic compound and is used as a model quinone in cell culture and in vivo investigations.

Menadione has been shown to affect gap-junctional intercellular communication by mediation of tyrosine phosphorylation. Menadione has demonstrated cytotoxic activity against a variety of cell lines and can induce apoptosis in cultured cells, such as osteoclasts and osteoblasts, via elevation of peroxide and superoxide radical levels.

An HPLC method for detection of menadione sodium bisulfite in multivitamin formulations has been published. A chemiluminescence assay for menadione sodium bisulfite in pharmaceutical preparations and biological fluids has been reported.

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Eli Lilly. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Autres remarques

Water soluble vitamin K3.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Menadione sodium bisulphite (MSB): Beyond seed-soaking. Root pretreatment with MSB primes salt stress tolerance in tomato plants
Jimenez-Arias D, et al.
Environmental and Experimental Botany, 157, 161-170 (2019)
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