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H140

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-8-Hydroxy-DPAT hydrobromide

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

(R)-(+)-2-Dipropylamino-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrobromide, (R)-(+)-8-Hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin hydrobromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H25NO · HBr
Numéro CAS:
78095-19-9
Poids moléculaire :
328.29
Numéro MDL:
MFCD00153810
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278480
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]25/D +68.2°, c = 1 in methanol(lit.)

Conditions de stockage

desiccated
protect from light

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: >10 mg/mL at ±60 °C (with sonication)

Chaîne SMILES 

Br.CCCN(CCC)[C@@H]1CCc2cccc(O)c2C1

InChI

1S/C16H25NO.BrH/c1-3-10-17(11-4-2)14-9-8-13-6-5-7-16(18)15(13)12-14;/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3;1H/t14-;/m1./s1

Clé InChI

BATPBOZTBNNDLN-PFEQFJNWSA-N

Informations sur le gène

human ... HTR1A(3350)

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Application

(R)-(+)-8-Hydroxy-DPAT hydrobromide has been used as a 5-HT1A agonist:
  • in mice to test the activity of the serotonin receptor
  • to test its effect on zebrafish melanocyte migration and survival
  • to stimulate hippocampal neurons

Actions biochimiques/physiologiques

(R)-(+)-8-Hydroxy-DPAT administration reduces aggressive behavior. It decreases food intake by modifying the sensitivity of 5-HT1A receptor during food deprivation.
(R)-(+)-8-Hydroxy-DPAT is a full 5-HT1A serotonin receptor agonist; active enantiomer of (±)-8-hydroxy-DPAT.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Masatoshi Nagano et al.
Scientific reports, 8(1), 13675-13675 (2018-09-14)
Disturbance of neurotransmitters and neuromodulators is thought to underlie the pathophysiology of autism spectrum disorder (ASD). Studies of 15q dup mouse models of ASD with human 15q11-13 duplication have revealed that restoring serotonin (5-HT) levels can partially reverse ASD-related symptoms
Mice do not habituate to metabolism cage housing-a three week study of male BALB/c mice
Kalliokoski O, et al.
PLoS ONE, 8(3), 1176-1185 (2013)
Jan Brosda et al.
ACS chemical neuroscience, 6(7), 1176-1185 (2015-03-18)
Brain serotonin (5-HT) is involved in the control of food intake. The ingestive effects of 5-HT are mediated by various receptor subtypes, among others the 5-HT1A receptor. While the involvement of presynaptic 5-HT1A receptors is regarded as certain, the role
Sietse F de Boer et al.
European journal of pharmacology, 526(1-3), 125-139 (2005-11-29)
More than any other brain neurotransmitter system, the indolamine serotonin (5-HT) has been linked to aggression in a wide and diverse range of species, including humans. The nature of this linkage, however, is not simple and it has proven difficult
L Björk et al.
Journal of medicinal chemistry, 32(4), 779-783 (1989-04-01)
The enantiomers of the N,N-dimethylamino (1), N,N-diethylamino (2), and N,N-dibutylamino (4) derivatives of 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin (8-OH DPAT; 3) have been synthesized. The compounds have been tested for activity at central 5-hydroxytryptamine and dopamine receptors by use of biochemical and behavioral tests
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