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Merck
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F3503

Sigma-Aldrich

5-Fluoro-2′-deoxyuridine 5′-monophosphate sodium salt

~85%

Synonyme(s) :

FdUMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12FN2O8P
Numéro CAS:
103226-10-4
Poids moléculaire :
326.17
Numéro MDL:
MFCD00057409
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24894845
Nomenclature NACRES :
NA.51

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Essai

~85%

Niveau de qualité

200

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na].OC1CC(OC1COP(O)(O)=O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H12FN2O8P.Na.H/c10-4-2-12(9(15)11-8(4)14)7-1-5(13)6(20-7)3-19-21(16,17)18;;/h2,5-7,13H,1,3H2,(H,11,14,15)(H2,16,17,18);;

Clé InChI

DGEOOGBABXVZPJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

5- 5-fluoro-2′-deoxyuridylate (FdUMP) is an intracellularly generated metabolite of 5-Fluorouracil (5-FU), a widely used reagent in molecular biology to study DNA synthesis and metabolism.[1]

Application

It has been used:

  • as an anti-mitotic agent for culturing mouse primary cortical neurons.[2][3]
  • as a component of feeding media in the culturing of mouse primary cortical neurons.[4]
  • in studies on the activity and function of thymidylate synthase (TS).

Actions biochimiques/physiologiques

5-Fluoro-2′-deoxyuridine 5′-monophosphate sodium salt (FdUMP) is an DNA synthesis inhibitor. FdUMP along with RNA synthesis inhibitor 3′-C-ethinylcytidine induces cell death in cervical cancer cells at nanomolar concentrations.[5]

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000276418
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075K7015
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0000289706

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Bio-protocol, 7(16) (2017)
Adam Jarmuła et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(8), 2701-2708 (2008-03-26)
Molecular dynamics simulations and free energy calculations are presented, exploring previously described experimentally studied interactions of a series of 2'-fluoro-substituted dUMP/FdUMP analogues with thymidylate synthase (TS). The results show the inhibitory behaviors of 2'-F-ara-UMP, 2',2''-diF-dUMP and 2',5-diF-ara-UMP to be dependent
Manee Chanama et al.
Molecular biology reports, 38(2), 1029-1037 (2010-06-26)
Thymidylate synthase (TS) of Plasmodium dihydrofolate reductase-thymidylate synthase (DHFR-TS) functions as a homodimeric enzyme with two active sites located near the subunit interface. The dimerization is essential for catalysis, since the active site of each subunit contains amino acid residues
G-rich motifs within phosphorothioate-based antisense oligonucleotides (ASOs) drive activation of FXN expression through indirect effects
Wang F, et al.
Nucleic Acids Research, 50(22), 12657-12673 (2022)
Hydrophobicity of Lipid-Conjugated siRNAs Predicts Productive Loading to Small Extracellular Vesicles
Biscans A, et al.
Molecular Therapy, 26(6), 1520-1528 (2018)
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