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E7881

Sigma-Aldrich

Emodin

from Frangula bark, ≥90% (HPLC), casein Kinase 2 (CK2) inhibitor

Synonyme(s) :

1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthracenedione, 1,3,8-Tri­hydroxy-6-methyl­anthra­quinone, 6-Methyl-1,3,8-tri­hydroxy­anthra­quinone, Archin, Emodol, Frangula-emodin, Frangulic acid, Rheum emodin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H10O5
Numéro CAS:
518-82-1
Poids moléculaire :
270.24
Numéro Beilstein :
1888141
Numéro CE :
208-258-8
Numéro MDL:
MFCD00001207
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278164
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Emodin, from Frangula bark, ≥90% (HPLC)

Source biologique

Frangula bark

Pureté

≥90% (HPLC)

Solubilité

DMSO: soluble
aqueous base: soluble
ethanol: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)cc3C(=O)c2c1

InChI

1S/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3

Clé InChI

RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CSNK2A1(1457) , CSNK2B(1460) , ELA2(1991) , NFKB1(4790) , NKAP(79576) , NKRF(55922)

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Description générale

Emodin is an anthraquinone derivative, extracted from rhubarb (Rheum palmatum). It has antibacterial, anti-neoplastic, anti-inflammatory and anti-angiogenesis properties. Emodin exhibits cytotoxic effects, apoptosis and stimulates the expression of hypoxia-inducible factor 1α, glutathione S-transferase P and N-acetyltransferase. It prevents the growth of prostate cancer cells. Emodin is used to treat constipation and hemorrhoid. It displays immunosuppressive and anti-diabetic effects.

Application

Emodin has been used:
  • to investigate its regulatory mechanisms on lipopolysaccharide (LPS)-induced inflammatory injury in myocarditis
  • as a reference standard for the development and validation of high performance liquid chromatography (HPLC)-photodiode array (PDA) assay method
  • to inhibit Tau aggregation
  • for direct binding assay

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of NF-κB activation and adhesion molecule expression. Casein Kinase 2 (CK2) inhibitor.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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