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E3389

Sigma-Aldrich

Epiamastatin hydrochloride

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

[(2R,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]-Val-Val-Asp hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H38N4O8
Numéro CAS:
100992-59-4
Poids moléculaire :
474.55
Numéro MDL:
MFCD00070396
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24894512
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].CC(C)C[C@@H](N)[C@@H](O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C21H38N4O8.ClH/c1-9(2)7-12(22)17(28)20(31)25-16(11(5)6)19(30)24-15(10(3)4)18(29)23-13(21(32)33)8-14(26)27;/h9-13,15-17,28H,7-8,22H2,1-6H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,25,31)(H,26,27)(H,32,33);1H/t12-,13+,15+,16+,17-;/m1./s1

Clé InChI

GBDUPCKQTDKNLS-TXUMRZAQSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Epimer of amastatin at the 2-position. There are no reports of aminopeptidase inhibition by this epimer; on the contrary, there are suggestions that a 2S-hydroxyl group is important for the stability of an initial collision complex with the enzyme.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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D H Rich et al.
Journal of medicinal chemistry, 27(4), 417-422 (1984-04-01)
Amastatin [(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl-L-valyl-L-valyl-L- aspartic acid] and bestatin [(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl-L-leucine] are slow-binding, competitive inhibitors of aminopeptidase M (AP-M) with net inhibition constants (Ki) of 1.9 X 10(-8) and 4.1 X 10(-6) M, respectively. The effect of inhibitor structure on net Ki and on

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