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D3415

Sigma-Aldrich

Bisphenol A diglycidyl ether

viscous liquid, PPARγ inhibitor

Synonyme(s) :

BADGE, DGEBA, NSC 5022, 2,2-Bis[4-(glycidyloxy)phenyl]propane, 4,4′-Isopropylidenediphenol diglycidyl ether, D.E.R.™ 332

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H24O4
Numéro CAS:
1675-54-3
Poids moléculaire :
340.41
Numéro Beilstein :
299026
Numéro CE :
216-823-5
Numéro MDL:
MFCD00080480
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57654090
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Bisphenol A diglycidyl ether,

Forme

viscous liquid

Composition

Epoxide equivalent weight, 172-176

Densité

1.16 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(c1ccc(OCC2CO2)cc1)c3ccc(OCC4CO4)cc3

InChI

1S/C21H24O4/c1-21(2,15-3-7-17(8-4-15)22-11-19-13-24-19)16-5-9-18(10-6-16)23-12-20-14-25-20/h3-10,19-20H,11-14H2,1-2H3

Clé InChI

LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Bisphenol A diglycidyl ether is an epoxy resin.

Application

Bisphenol A diglycidyl ether has been used:
  • to study its effects on propiomelanocortin (POMC):enhanced green fluorescent protein (EGFP) expression in our transgenic fish
  • to study the curing behavior, kinetics of epoxy, polyamidoamine systems and the influence of the incorporation of Fe3O4 magnetic nanoparticles (MNPs)
  • as a thermosetting resin
  • to determine the optimum composition of the epoxy-polysiloxane blend
  • for the preparation of transparent epoxy-based nanocomposite coatings
  • for the preparation, coating and curing of epoxy-graphene (E/G)

Actions biochimiques/physiologiques

PPARγ inhibitor that blocks rosiglitazone- and insulin-induced adipogenesis.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Nuclear Receptors (PPARs) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Liaison

Epoxy resin often used in conjunction with DER 732 to form blocks of varying strength and hardness.

Informations légales

D.E.R. is a trademark of The Dow Chemical Company or an affiliated company of Dow

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

507.2 - 514.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

264 - 268 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Hoa H Le et al.
Endocrinology, 151(12), 5689-5699 (2010-10-12)
Estrogenic endocrine disrupting chemicals (EDCs) constitute a diverse group of man-made chemicals and natural compounds derived from plants and microbial metabolism. Estrogen-like actions are mediated via the nuclear hormone receptor activity of estrogen receptor (ER)α and ERβ and rapid regulation
Design and Manufacture of Textile Composites (2005)
Enhanced Charpy impact strength of epoxy resin modified with vinyl-terminated polydimethylsiloxane
Vilcakova J, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 135(4), 45720-45720 (2018)
H M Wright et al.
The Journal of biological chemistry, 275(3), 1873-1877 (2000-01-15)
While searching for natural ligands for the peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) gamma, we identified a synthetic compound that binds to this receptor. Bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) is a ligand for PPARgamma with a K(d(app)) of 100 microM. This compound
Enhanced protective properties and UV stability of epoxy/graphene nanocomposite coating on stainless steel.
Alhumade H, et al.
Express Polymer Letters, 10(12) (2016)
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