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C8754

Sigma-Aldrich

Thiamine pyrophosphate

≥95%, powder

Synonyme(s) :

Aneurinepyrophosphoric acid, Cocarboxylase, Thiamine pyrophosphate chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H19ClN4O7P2S
Numéro CAS:
154-87-0
Poids moléculaire :
460.77
Beilstein:
3875902
Numéro CE :
205-836-1
Numéro MDL:
MFCD00038740
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24893100
Nomenclature NACRES :
NA.54

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Nom du produit

Thiamine pyrophosphate, ≥95%

Niveau de qualité

200

Essai

≥95%

Forme

powder

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(CCOP(OP(O)(O)=O)(O)=O)SC=[N+]1CC2=C(N)N=C(C)N=C2.[Cl-]

InChI

1S/C12H18N4O7P2S.ClH/c1-8-11(3-4-22-25(20,21)23-24(17,18)19)26-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H4-,13,14,15,17,18,19,20,21);1H

Clé InChI

YXVCLPJQTZXJLH-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Thiamine pyrophosphate from Sigma has been used as a substrate to assay the enzymes in golgi lamellae isolated from rat tissue.[1]
Thiamine pyrophosphate has been used:
  • for the preparation of chitosan nano-particles[2]
  • as a standard for vitamin B1 and its derivative in high-performance
  • liquid chromatography (HPLC) analysis[3]
  • immunofluorescence[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Thiamine pyrophosphate (TPP) is a coenzyme of transketolase, that catalyzes the cleavage of ribulose-5-phosphate. This reaction leads to the formation of D-glyceraldehyde-3-phosphate. It requires the addition of an acceptor aldehyde such as ribose-5-phosphate, glyceraldehye or glycolaldehyde. TPP is capable of decarboxylating hydroxypyruvate in the presence of an ′acceptor aldehyde′.[5]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000433632
0000433634
0000433633
0000433633
0000433632

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Immunofluorescence Analysis of Human Endocervical Tissue Explants Infected with Neisseria gonorrhoeae
Wang LC, et al.
Bio-protocol, 8(3) (2018)
Nucleosidediphosphatase activity in the Golgi apparatus and its usefulness for cytological studies.
A B NOVIKOFF et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 47, 802-810 (1961-06-15)
Thiamine pyrophosphate, a coenzyme of transketolase
Racker E, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(4), 1010-1011 (1953)
Effects of anti-CD44 monoclonal antibody IM7 carried with chitosan polylactic acid-coated nano-particles on the treatment of ovarian cancer
Yang Y, et al.
Oncology Letters, 13(1), 99-104 (2017)
Sanshu Li et al.
Nucleic acids research, 41(5), 3022-3031 (2013-02-05)
Thiamin pyrophosphate (TPP) riboswitches are found in organisms from all three domains of life. Examples in bacteria commonly repress gene expression by terminating transcription or by blocking ribosome binding, whereas most eukaryotic TPP riboswitches are predicted to regulate gene expression
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