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Merck
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C5490

Sigma-Aldrich

C75

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

4-Methylene-2-octyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H22O4
Numéro CAS:
218137-86-1
Poids moléculaire :
254.32
Numéro MDL:
MFCD03426157
Code UNSPSC :
41121801
ID de substance PubChem :
24892789
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCC1OC(=O)C(=C)C1C(O)=O

InChI

1S/C14H22O4/c1-3-4-5-6-7-8-9-11-12(13(15)16)10(2)14(17)18-11/h11-12H,2-9H2,1H3,(H,15,16)

Clé InChI

VCWLZDVWHQVAJU-UHFFFAOYSA-N

Application

C75 has been used:
  • as a fatty acid synthase (FASN) inhibitor to test its ability in the direct inhibition of FASN to attenuate mammosphere formation as compared to metformin[1]
  • as a pharmacological inhibitor to inhibit fatty acid synthesis in glioma stem cells (GSCs)[2]
  • as FAS inhibitor in the pre-treatment of Chang cells to inhibit lipogenesis and reverse the senescence induced by hydrogen peroxide[3]

Actions biochimiques/physiologiques

C75 helps to increase the cancer‐killing capability of ionizing radiation.[4]
C75 is a novel, potent synthetic inhibitor of fatty acid synthase (FAS), which is used as a tool for studying fatty acid synthesis in metabolic disorders and cancer.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000132684
0000132685
0000131782
0000118646
0000118648

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Sterol regulatory element-binding protein (SREBP)-1-mediated lipogenesis is involved in cell senescence
Kim YM, et al.
Test, 285(38), 29069-29077 (2010)
Yuta Sakae et al.
Biology open, 9(4) (2020-04-09)
The teleost fish, medaka (Oryzias latipes), employs the XX/XY genetic sex determination system. We show here that the phenotypic sex of medaka is affected by changes in lipid metabolism. Medaka larvae subjected to 5 days of starvation underwent female-to-male sex reversal.
Metformin-induced killing of triple-negative breast cancer cells is mediated by reduction in fatty acid synthase via miRNA-193b
Wahdan-Alaswad RS, et al.
Hormones & Cancer, 5(6), 374-389 (2014)
Song-Hyo Jin et al.
PLoS neglected tropical diseases, 11(6), e0005687-e0005687 (2017-06-22)
Leprosy is a chronic infectious disease that is caused by the obligate intracellular pathogen Mycobacterium leprae (M.leprae), which is the leading cause of all non-traumatic peripheral neuropathies worldwide. Although both myelinating and non-myelinating Schwann cells are infected by M.leprae in
Satoshi Kimura et al.
Nucleic acids research, 45(22), 12974-12986 (2017-10-27)
Post-transcriptional modifications of ribosomal RNAs (rRNAs) are involved in ribosome biogenesis and fine-tuning of translation. 5-Hydroxycytidine (ho5C), a modification of unknown biogenesis and function, is present at position 2501 of Escherichia coli 23S rRNA. We conducted a genome-wide screen in
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