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B9285

Sigma-Aldrich

5-bromo-2′-désoxyuridine

BioUltra, ≥99%

Synonyme(s) :

5-BrdU, 5-bromo-1-(2-désoxy-β-D-ribofuranosyl)uracile, 5-bromo-uracile-désoxyriboside, BUdR

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11BrN2O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.10
Beilstein:
30395
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

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Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioUltra

Essai

≥99%

Forme

powder

Impuretés

≤0.005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

Résidus de calcination

≤0.1%

Pf

191-194 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

NH4OH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

Traces de cations

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.01%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.05%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clé InChI

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

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Description générale

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (BrdU) est un cancérogène qui peut être absorbé par la peau ou par inhalation. Les solutions de BrdU sont sensibles à la lumière.[1]

Application

La 5-bromo-2′-désoxyuridine a été utilisée :
  • pour marquer les cellules proliférantes chez la souris gravide dans un essai de prolifération cellulaire[2]
  • pour étudier le taux de prolifération cellulaire à divers moments après une ischémie[3], afin de confirmer que les cellules MKI67+ entrent de nouveau dans le cycle cellulaire des cellules germinales[4]
  • dans la coloration par 5-bromo-2′désoxyuridine (BrdU) de fibroblastes[5]

Actions biochimiques/physiologiques

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (5-BrdU) est un analogue de la thymidine incorporé dans l′ADN. La 5-BrdU est couramment et abondamment utilisée pour mesurer la synthèse de l′ADN et marquer les cellules en division. Ainsi, la 5-BrdU permet d′étudier la signalisation cellulaire ainsi que d′autres processus qui induisent la prolifération cellulaire.
La coloration au 5-bromo-2′-désoxyuridine (BrdU) est principalement utilisée pour mesurer la prolifération des cellules tumorales et d′autres tissus in vivo.[6]
Il s'agit d'un analogue de la thymidine utilisé comme agent mutagène en recherche génétique. Il permet une incorporation sélective dans l'ADN cellulaire au cours de la phase S.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Retinoic Acid Induces Multiple Hallmarks of the Prospermatogonia-to-Spermatogonia Transition in the Neonatal Mouse
Busada JT, et al.
Biology of Reproduction, 90(3) (2014)
Histological, cellular and behavioral assessments of stroke outcomes after photothrombosis-induced ischemia in adult mice
Li H, et al.
BMC Neuroscience, 15(1), 1-13 (2014)
Cell Proliferation and Apoptosis (2003)
Identification of MYC-Dependent Transcriptional Programs in Oncogene-Addicted Liver Tumors
Kress TR, et al.
Cancer research, 76(12), 3463-3472 (2016)
Hydrops Fetalis, Cardiovascular Defects, and Embryonic Lethality in Mice Lacking the Calcitonin Receptor-Like Receptor Gene
Dackor RT, et al.
Molecular and Cellular Biology, 26(7), 2511-2518 (2006)

Questions

1–5 of 5 Questions  
  1. For how long is Product B9285, 5-Bromo-2´-deoxyuridine, stable in solution?

    1 answer
    1. 5-Bromo-2´-deoxyuridine is stable in solution for 6 months when stored -20°C.

      Helpful?

  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  3. In what solvents is Product B9285, 5-Bromo-2´-deoxyuridine, soluble?

    1 answer
    1. Solubility information for 5-bromo-2´-deoxyuridine can be found on the product information sheet (under Documents, above).

      Helpful?

  4. What is the shelf life of Product No. B9285 (5-bromo-2´-deoxyuridine)?

    1 answer
    1. Sigma-Aldrich does not assign an expiration date to this product; it is guaranteed for one year from the date of shipment.

      Helpful?

  5. Can Product B9285, 5-Bromo-2´-deoxyuridine, be injected into animals?

    1 answer
    1. Sigma has not injected animals with solutions of this compound, so we do not have a stepwise procedure for you.  However, this application has been reported in the literature.  Please see the cited references below, which you may find useful. Several references cite the use of Product No. B9285 in their protocols.1. Yin, X-X, et al., Expression of active caspase-3 in mitotic and postmitotic cells of the rat forebrain. J. Comp. Neurol., 433(1), 4-22 (2001).  Injected into mice at 50 mg/kg.2. Dackor, R.T., et al., Hydrops Fetalis, Cardiovascular Defects, and Embryonic Lethality in Mice Lacking the Calcitonin Receptor-Like Receptor Gene. Mol. Cell. Biol., 26(7), 2511-2518 (2006).  Injected into mice at 100 mg/kg.3. Farris, S.M., et al., Larval and Pupal Development of the Mushroom Bodies in the Honey Bee, Apis mellifera. J. Comp. Neurol., 414, 97-113 (1999).  A 25 mg/mL solution was injected into bee larvae, prepupae, and pupae.4. Gaiano, N., et al., Radial Glial Identity Is Promoted by Notch1 Signaling in the Murine Forebrain. Neuron, 26(2), 395-404 (2000).  A 20 mg/mL solution was injected into mice.

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