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A7357

Sigma-Aldrich

Arachidonoylserotonin

≥98% (HPLC), oil

Synonyme(s) :

AA-5-HT, N-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H42N2O2
Numéro CAS:
187947-37-1
Poids moléculaire :
462.67
Numéro MDL:
MFCD02179189
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329770927

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

oil

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: >10 mg/mL

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)NCCc1c[nH]c2ccc(O)cc12

InChI

1S/C30H42N2O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(34)31-23-22-26-25-32-29-21-20-27(33)24-28(26)29/h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24-25,32-33H,2-5,8,11,14,17-19,22-23H2,1H3,(H,31,34)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Clé InChI

QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJSA-N

Application

Arachidonoylserotonin is a fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitor and transient receptor potential vanilloid-type I (TRPV1) antagonist. Both FAAH and TRPV1 are targets for chronic pain treatment. Arachidonoylserotonin has been used in a study to determine the involvement of endovanilloids in the cortical plastic changes associated with peripheral nerve injury.

Actions biochimiques/physiologiques

Arachidonoylserotonin is a Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitor and Transient Receptor Potential Vanilloid-Type I (TRPV1) Antagonist. FAAH and TRPV1 are targets for chronic pain treatment. Arachidonylserotonin is a dual target agent and is analgesic in rodents.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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The blockade of the transient receptor potential vanilloid type 1 and fatty acid amide hydrolase decreases symptoms and central sequelae in the medial prefrontal cortex of neuropathic rats
de Novellis, V., et al.
Molecular Pain, 17, 7-7 (2011)
D De Filippis et al.
Pharmacological research, 61(4), 321-328 (2009-11-26)
The endocannabinoids anandamide and 2-arachidonoylglycerol, and the anandamide-congener, palmitoylethanolamide, are all substrates for the enzyme fatty acid amide hydrolase, and are endowed with anti-inflammatory actions exerted via cannabinoid receptors or, in the case of palmitoylethanolamide, also via other targets. We
Barbara Costa et al.
Pharmacological research, 61(6), 537-546 (2010-02-09)
Given that the pharmacological or genetic inactivation of fatty acid amide hydrolase (FAAH) counteracts pain and inflammation, and on the basis of the established involvement of transient receptor potential vanilloid type-1 (TRPV1) channels in inflammatory pain, we tested the capability
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Journal of psychopharmacology (Oxford, England), 31(6), 750-756 (2017-06-07)
Anandamide, an endocannabinoid, inhibits aversive responses by activating the CB
Ya Wang et al.
Biochimica et biophysica acta, 1862(9), 823-831 (2017-05-21)
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