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Sigma-Aldrich

N-Methyl-L-serine

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

(S)-3-Hydroxy-2-(methylamino)propionic acid, N-Me-Ser-OH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H9NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
119.12
Numéro Beilstein :
2498641
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +9.5±1.0°, c = 1 in 1 M HCl

Composition

carbon, 39.5-41.1%
nitrogen, 11.5-12.0%

Couleur

white

Pf

204 °C

Chaîne SMILES 

CN[C@@H](CO)C(O)=O

InChI

1S/C4H9NO3/c1-5-3(2-6)4(7)8/h3,5-6H,2H2,1H3,(H,7,8)/t3-/m0/s1

Clé InChI

PSFABYLDRXJYID-VKHMYHEASA-N

Actions biochimiques/physiologiques

N-Methyl amino acids play an important role in investigations on prevention or therapy of Alzheimer′s disease, neurofibrillary tangles or amyloid plaque are physiological characteristics of this disease and ?-amyloid(40) fibrillogenesis and disassembly of ?-amyloid(40) fibrils is inhibited by short ?-amyloid congeners containing N-methyl amino acids at alternate residue. N-Methyl-L-serine stimulates hyaluronan production in human skin fibroblasts.
N-Methyl-L-serine has been found to stimulate production of high molecular mass hyaluronan in human fibroblasts. This effect was specific to methylated L-serine and not observed with other methylated amino acids.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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N-Methyl-L-serine stimulates hyaluronan production in human skin fibroblasts.
Sakai, S., et al.
Skin Pharmacology and Physiology, 12, 276-283 (1999)
Péter Nemes et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 40(1), 43-49 (2004-12-08)
The association properties of natural and non-natural amino acids were studied in detail using electrospray ionization mass spectrometry. The results show a highly diverse cluster formation behavior of amino acids. There are differences regarding the degree of clustering (average cluster
D J Gordon et al.
Biochemistry, 40(28), 8237-8245 (2001-07-11)
A potential goal in the prevention or therapy of Alzheimer's disease is to decrease or eliminate neuritic plaques composed of fibrillar beta-amyloid (Abeta). In this paper we describe N-methyl amino acid containing congeners of the hydrophobic "core domain" of Abeta

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