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7α-Hydroxy-4-cholestèn-3-one

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

7α-Hydroxycholest-4-èn-3-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H44O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
400.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

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Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

Essai

≥95.0% (HPLC)

Application(s)

clinical testing

Format

neat

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1CC[C@@]2(C)C(C[C@@H](O)[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CCCC(C)C)=C1

InChI

1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h15,17-18,21-25,29H,6-14,16H2,1-5H3/t18-,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

IOIZWEJGGCZDOL-RQDYSCIWSA-N

Description générale

Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one (C4) est employé comme marqueur de l′activité de la cholestérol 7α-hydroxylase. Il joue un rôle important dans le métabolisme des acides biliaires.[1]

Application

Le C4 peut être utilisé comme étalon de référence pour le dosage de C4 dans :
  • le sérum humain par chromatographie liquide ultra-haute performance-spectrométrie de masse en tandem (UHPLC-MS/MS) avec ionisation par électronébulisation (ESI)[2] ainsi que par LC-MS.[1]
  • le plasma de rats et de singes par LC-ESI-MS/MS en mode de détection MRM (multiple reaction monitoring).[3]
  • le plasma de sang périphérique par extraction en phase solide (SPE) et HPLC.[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Le 7a-hydroxycholestène-3-one, un métabolite dans la synthèse des acides biliaires, est dérivé du 7a-hydroxycholestérol et peut être métabolisé en 7a,12a,-dihydroxycholest-4-èn-3-one. L′analyse du 7a-hydroxycholestène-3-one (HCO) peut servir de nouvelle méthode, à la fois simple et sensible, pour détecter la malabsorption des acides biliaires chez les patients atteints de diarrhée chronique d′origine inconnue.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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