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Sigma-Aldrich

D-(−)-Tartaric acid

puriss., unnatural form, ≥99.0% (T)

Synonyme(s) :

(2S,3S)-(−)-Tartaric acid, D-Threaric acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
150.09
Numéro Beilstein :
1725145
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51113400
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Description

synthetic

Niveau de qualité

Qualité

puriss.
unnatural form

Pureté

≥99.0% (T)

Forme

crystals

Activité optique

[α]20/D −13.5±0.5°, c = 10% in H2O

Résidus de calcination

≤0.05%

Pf

167-171 °C
172-174 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]([C@H](O)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m0/s1

Clé InChI

FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N

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Description générale

Tartaric acid is a polyhydroxy acid with wide applications in the textile, pharma, and food industries. It is commonly used as a food additive and acts as an antioxidant and acidification agent. It is also used as a starting material for the preparation of many bioactive molecules.

Application

D-(-)-Tartaric acid may be used in the preparation of enantiospecific homochiral cis-4-formyl β-lactams. It may also be used as a starting material in the synthesis of D-erythro-sphingosine and L-lyxo-phytosphingosine.

Autres remarques

Unnatural isomer

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The energy-saving production of tartaric acid using ion exchange resin-filling bipolar membrane electrodialysis
Zhang K, et al.
Journal of Membrane Science , 341(1-2), 246-251 (2009)
Tartaric acid and tartrates in the synthesis of bioactive molecules
Ghosh AK, et al.
Synthesis, 2001(09), 1281-1301 (2001)
Efficient Asymmetric Synthesis of cis-4-Formyl-?-Lactams from L-(+)-Tartaric Acid.
Jayaraman M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59(4), 932-934 (1994)
An alternative synthesis of d-erythro-sphingosine and l-lyxo-phytosphingosine.
Nakamura T and Shiozaki M.
Tetrahedron Letters, 40(51), 9063-9064 (1999)
Andrea Bencini et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(84), 10428-10430 (2012-09-18)
A chiral ditopic polyammonium receptor featuring two [9]aneN(3) moieties separated by a (S)-BINOL linker is able to selectively bind and sense in water (S,S)-tartaric acid over its (R,R)/meso forms.

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