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Sigma-Aldrich

Allyl phenyl sulfone

purum, ≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

(2-Propen-1-ylsulfonyl)benzene, (2-Propenylsulfonyl)benzene, (Allylsulfonyl)benzene, Phenyl 2-propenyl sulfone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SO2CH2CH=CH2
Numéro CAS:
16212-05-8
Poids moléculaire :
182.24
Numéro Beilstein :
1863561
Numéro CE :
240-338-8
Numéro MDL:
MFCD00014739
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329748204
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.548 (lit.)
n20/D 1.548

Point d'ébullition

110-113 °C/0.5 mmHg (lit.)

Densité

1.189 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C=CCS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H10O2S/c1-2-8-12(10,11)9-6-4-3-5-7-9/h2-7H,1,8H2

Clé InChI

KYPIULIVYSQNNT-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Possible usages of allyl phenyl sulfone:
  • It can undergo isomerization by the nonionic proazaphosphatrane catalysts under mild reaction conditions.
  • It can react with epoxymesylate to give cycloalkane derivative. This method has been employed in the synthesis of marine eicosanoid bacillariolides I-III.
  • It can undergo electrocatalytic additions to vinyl sulfones catalyzed by an electrogenerated base.

Starting material for the preparation of 1-alkyl-2-methylethenes; Michael additions to enones; Synthesis of α,β-unsaturated nitriles

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG8620
BCCC9994
BCBV6260
BCBV7594
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Proazaphosphatrane P (RNCH2CH2) 3N (R= Me, i?Pr)?Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, and bis?Allylmethylene Double Bond?Containing Compounds
Yu Z, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 348(1?2), 111-117 (2006)
M. Hirama
Tetrahedron Letters, 22, 1905-1905 (1981)
One-Pot Synthesis of Cycloalkane Derivatives using Allyl Phenyl Sulfone and Epoxymesylate.
Miyaoka H, et al.
Tetrahedron, 56(41), 8077-8081 (2000)
D. Savoia et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 123-123 (1977)
Highly efficient, catalytic bis addition reactions of allyl phenyl sulfone to vinyl sulfones.
Felton G A & Bauld N L
Tetrahedron Letters, 45(25), 4841-4845 (2004)
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