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857133C

Avanti

18:1 BMP (S,R)

bis(monooleoylglycero)phosphate (S,R Isomer) (ammonium salt), chloroform

Synonyme(s) :

sn-(3--(9Z-octadecenoyl)-2-hydroxy)-glycerol-1-phospho-sn-3′-(1′--(9Z-octadecenoyl)-2′-hydroxy)-glycerol (ammonium salt); lysobisphosphatidic acid; LBPA; 110729

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C42H82NO10P
Numéro CAS:
326495-20-9
Poids moléculaire :
792.07
Code UNSPSC :
51191904
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Essai

>99% (BMP (contains 30% positional isomers), TLC)

Forme

liquid

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mL (857133C-5mg)
pkg of 1 × 2 mL (857133C-50mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 857133C

Concentration

25 mg/mL (857133C-50mg)
5 mg/mL (857133C-5mg)

Type de lipide

cardiolipins
phospholipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@](COP(OC[C@@]([H])(O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)([O-])=O)(O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.[NH4+]

InChI

1S/C42H79O10P.H3N/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-41(45)49-35-39(43)37-51-53(47,48)52-38-40(44)36-50-42(46)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2;/h17-20,39-40,43-44H,3-16,21-38H2,1-2H3,(H,47,48);1H3/b19-17-,20-18-;/t39-,40+;

Clé InChI

YRFISMFFADMBIY-RVSVVSAUSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Bis(monoacylglycerol)phosphate (BMP), an acidic phospholipid is mostly found in the lysosomal and endosomal compartments within cells.[1]

Application

18:1 BMP (S,R) is suitable for the analysis of Niemann-Pick C2 (NPC2)-lipid interaction.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Bis(monoacylglycerol)phosphate (BMP) plays a vital role in late endosomes/lysosomes (LE/Lys) degradation pathway. It is involved in digestion and recycling of membranous materials and synthesis of intra luminal vesicles. BMP also regulates cholesterol homeostasis and trafficking of lysosomal enzymes.[3]

Conditionnement

5 mL Clear Glass Sealed Ampule (857133C-50mg)
5 mL Clear Glass Sealed Ampule (857133C-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

Organes cibles

Liver,Kidney, Respiratory system

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Intracellular cholesterol trafficking is dependent upon NPC2 interaction with lysobisphosphatidic acid
McCauliff LA, et al.
eLife, 8 (2019)
Ion mobility and tandem mass spectrometry of phosphatidylglycerol and bis (monoacylglycerol) phosphate (BMP)
Hankin JA, et al.
International Journal of Mass Spectrometry, 378, 255-263 (2015)
Nanjun Liu et al.
Toxicology and applied pharmacology, 279(3), 467-476 (2014-06-27)
The inability to routinely monitor drug-induced phospholipidosis (DIPL) presents a challenge in pharmaceutical drug development and in the clinic. Several nonclinical studies have shown di-docosahexaenoyl (22:6) bis(monoacylglycerol) phosphate (di-22:6-BMP) to be a reliable biomarker of tissue DIPL that can be
Elena Zaitseva et al.
PLoS pathogens, 6(10), e1001131-e1001131 (2010-10-16)
Many enveloped viruses invade cells via endocytosis and use different environmental factors as triggers for virus-endosome fusion that delivers viral genome into cytosol. Intriguingly, dengue virus (DEN), the most prevalent mosquito-borne virus that infects up to 100 million people each

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