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W238104

Sigma-Aldrich

Dihydrocoumarin

≥99%, FCC, FG

Synonyme(s) :

3,4-Dihydro-1-benzopyran-2-one, Benzodihydropyrone, Hydrocoumarin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H8O2
Numéro CAS:
119-84-6
Poids moléculaire :
148.16
Numéro FEMA:
2381
Numéro CE :
204-354-9
Conseil de l'Europe Nº :
535
Numéro MDL:
MFCD00006881
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901036
Numéro Flavis :
13.009
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Halal
Kosher

Agence

meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC
FDA 21 CFR 117

Pureté

≥99%

Indice de réfraction

n20/D 1.556 (lit.)

Point d'ébullition

272 °C (lit.)

Pf

24-25 °C (lit.)

Densité

1.169 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Propriétés organoleptiques

coconut; coumarin; sweet

Chaîne SMILES 

O=C1CCc2ccccc2O1

InChI

1S/C9H8O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-4H,5-6H2

Clé InChI

VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dihydrocoumarin is commonly used as a flavor ingredient in food and cosmetic industry. It occurs naturally in Melilotus officinalis (sweet clover).

Application


  • Novel Dihydrocoumarins Induced by Radiolysis as Potent Tyrosinase Inhibitors.: This research identifies new dihydrocoumarins produced through radiolysis, demonstrating their potential as effective tyrosinase inhibitors, which could have significant applications in dermatology and related fields (Jeong et al., 2024). (Jeong et al., 2024).

Actions biochimiques/physiologiques

Taste at 10 ppm

Autres remarques

Natural occurrence: Sweet clover and deertongue.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

>212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

> 100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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J P Guillot et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 21(6), 795-805 (1983-12-01)
An evaluation was made of the different protocols recommended by the Association Française de Normalisation (AFNOR) for assessing the sensitizing potential of chemicals in the guinea-pig. The methods studied were those of Magnusson & Kligman (J. invest. Derm. 1969, 52
Shiyong Peng et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(13), 2537-2541 (2012-03-01)
3,4-Dihydrocoumarins, considered to be valuable building blocks, have attracted considerable attention due to their various biological activities. Herein, we have documented an efficient and convenient double decarboxylation process for the synthesis of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarin in moderate to excellent yields under
Jie Chen et al.
The Journal of organic chemistry, 77(2), 999-1009 (2011-12-20)
A facile and enantioselective approach toward 3,4-dihydroisocoumarin was developed. The method involved an amino-thiocarbamate catalyzed enantioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acids, yielding 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarins with good yields and ee's. 3-Bromo-3,4-dihydroisocoumarins are versatile building blocks for various dihydroisocoumarin derivatives in which the
Marc Vocanson et al.
Contact dermatitis, 57(6), 361-364 (2007-11-09)
There is controversy as to whether coumarin, an ingredient in cosmetics and fragrances, is a contact allergen involved in fragrance allergy. We recently showed that the purity of coumarin is a critical parameter for its allergenicity because coumarin preparations containing
Ahmad Shaabani et al.
Organic letters, 10(12), 2581-2584 (2008-05-28)
A novel isocyanide-based four-component reaction between a 2-hydroxybenzaldehyde, Meldrum's acid, an isocyanide, and an aromatic or an aliphatic alcohol efficiently provide 3,4-dihydrocoumarin derivatives in good to excellent yields without using any catalyst or activation. The reaction can be carried out
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