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N1909

Sigma-Aldrich

1-Naphthoic acid

96%

Synonyme(s) :

1-Naphthalenecarboxylic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C10H7CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
172.18
Beilstein:
1908896
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

96%

Forme

powder

pb

300 °C (lit.)

Pf

157-160 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cccc2ccccc12

InChI

1S/C11H8O2/c12-11(13)10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,(H,12,13)

Clé InChI

LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N

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Application

1-Naphthoic acid can be used as a reactant to prepare:
  • Perinaphthenones by dehydrative annulation with alkynes in the presence of rhodium catalyst.[1]
  • Isocoumarin derivatives by reacting with 2-butyne via aerobic oxidative cyclization using Rh catalyst.[2]
  • N-Methoxy-N-methyl-1-naphthalenecarboxamide (Weinreb amide) by reacting with N,O-dimethylhydroxylamine and phosphorus trichloride.[3]
  • 1,4-Dihydro-1-naphthalenecarboxylic acid by Birch reduction.[4]

Autres remarques

Remainder 2-naphthoic acid

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of perinaphthenones through rhodium-catalyzed dehydrative annulation of 1-naphthoic acids with alkynes
Fukuyama T, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 16, 7583-7587 (2018)
Qunfei Zhao et al.
Chemistry & biology, 15(7), 693-705 (2008-07-19)
Azinomycin B is a complex natural product containing densely assembled functionalities with potent antitumor activity. Cloning and sequence analysis of the azi gene cluster revealed an iterative type I polyketide synthase (PKS) gene, five nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) genes and
S Chandra et al.
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Da-Gang Yu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(31), 7097-7100 (2011-06-29)

Questions

  1. How can it be used as plant root development

    1 answer
    1. Product N1909 is intended for use as a reagent in chemical synthesis rather than for use as a plant nutrient. Unfortunately, information is not available for the usage of this product for plant root development.

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