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B103209

Sigma-Aldrich

2-Butyne-1,4-diol

99%

Synonyme(s) :

1,4-Butynediol, 1,4-Dihydroxy-2-butyne, 2-Butynediol, Bis(hydroxymethyl)acetylene

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About This Item

Formule linéaire :
HOCH2C≡CCH2OH
Numéro CAS:
110-65-6
Poids moléculaire :
86.09
Numéro Beilstein :
1071237
Numéro CE :
203-788-6
Numéro MDL:
MFCD00002915
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24891548
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

<0.1 mmHg ( 55 °C)

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

crystals

Point d'ébullition

238 °C (lit.)

Pf

53-58 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OCC#CCO

InChI

1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2

Clé InChI

DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Butyne-1,4-diol is extensively used in the cycloaddition reactions such as the homologation method for the preparation of substituted acenes, rhodium and iridium-catalyzed [2+ 2+ 2] inter and intramolecular cyclotrimerization. It can also be used in the total synthesis of (−)-isolaurallene, (−)-amphidinolide P and bistramide A.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion
GHS06,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

305.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

152 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Angewandte Chemie (International Edition in English), 114(17), 3415-3418 (2002)
Asymmetric total synthesis of (?)-isolaurallene.
Crimmins M T and Emmitte K A
Journal of the American Chemical Society, 123(7), 1533-1534 (2001)
Homologation method for preparation of substituted pentacenes and naphthacenes.
Takahashi T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(21), 7967-7977 (2006)
Synthesis of silafluorenes by iridium-catalyzed [2+ 2+ 2] cycloaddition of silicon-bridged diynes with alkynes.
Matsuda T, et al.
Organic Letters, 9(1), 133-136 (2007)
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