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Sigma-Aldrich

4-Tolyl-α-MIDA-boryl aldehyde

Synonyme(s) :

(6-Methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)(4-methylphenyl)acetaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H16BNO5
Numéro CAS:
1329422-56-1
Poids moléculaire :
289.09
Numéro MDL:
MFCD27665011
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329768076
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pf

135-142 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1OB(C(C2=CC=C(C)C=C2)C([H])=O)OC(CN(C)C1)=O

InChI

1S/C14H16BNO5/c1-10-3-5-11(6-4-10)12(9-17)15-20-13(18)7-16(2)8-14(19)21-15/h3-6,9,12H,7-8H2,1-2H3

Clé InChI

DCVSWHVQPHHNBM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Tolyl-α-MIDA-boryl aldehyde is a-boryl aldehyde derivative. It can be synthesized from oxiranyl MIDA boronates, via rearrangement.

Application

This boronic acid derivative is in a series of the first known stable α-boryl aldehyde species. Through the employment of the MIDA-protected boronic ester, this building block has been shown as a precursor to the synthesis of unnatural amino acids.

Autres remarques

Amphoteric Alpha-Boryl Aldehydes

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Zhi He et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(35), 13770-13773 (2011-08-04)
A new class of stable molecules, α-boryl aldehydes, has been prepared from oxiranyl N-methyliminodiacetyl boronates by a 1,2-boryl migration with concomitant epoxide scission. A range of boryl imines, alkenes, alcohols, acids, enol ethers, enamides, and other functionalized boronic acid derivatives

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The Yudin laboratory is known for the development of amphoteric molecules and their application in synthesis. The corresponding reagents possess nucleophilic and electrophilic functional groups that do not prematurely react with each other.

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