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Sigma-Aldrich

Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline

99% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H8N4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
232.24
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

99% (HPLC)

Forme

solid

Pf

310-315 °C

Chaîne SMILES 

c1cnc2c(c1)c3nccnc3c4cccnc24

InChI

1S/C14H8N4/c1-3-9-11(15-5-1)12-10(4-2-6-16-12)14-13(9)17-7-8-18-14/h1-8H

Clé InChI

IBOSPAWVGHGUAV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline is a ligand which is used in the synthesis of copper(I)- phenanthroline complexes which are used in molecular device technology and in solar-energy conversion. It functions as an electron acceptor and the electron density is delocalized on the quinoxaline ring. The absorption and emission properties and the excited state lifetimes of these phenanthroline based copper complexes can be fine-tuned easily.

Application

  • As an electron accepting ligand in metal complexes which are used in solar cells.
  • Used in the synthesis of ruthenium (II) complexes which are used as DNA probes.

Caractéristiques et avantages

Imparts improved directionality of electron transfer in excited copper complexes.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Yujie Sun et al.
Inorganic chemistry, 47(14), 6427-6434 (2008-06-25)
A series of ruthenium(II) complexes possessing ligands with an extended pi system were synthesized and characterized. The complexes are derived from [Ru(bpy)3](2+) (1, bpy = 2,2'-bipyridine) and include [Ru(bpy)2(tpphz)](2+) (2, tpphz = tetrapyrido[3,2-a:2',3'-c:3'',2''-h:2''',3'''-j]phenazine), [Ru(bpy)2(dppx)](2+) (3, dppx = 7,8-dimethyldipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine), [Ru(bpy)2(dppm2)](2+) (4
Synthesis, spectroscopic and electrochemical characterization of copper (I) complexes with functionalized pyrazino [2, 3-f]-1, 10-phenanthroline.
Barrientos, L., Araneda, C., Loeb, B., & Crivelli, I. G.
Polyhedron, 27(4), 1287-1295 (2008)
Ge; Hu; Wei;et al.
Journal of Luminescence, 131, 238-243 (2011)

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