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74437

Sigma-Aldrich

(+)-Nootkatone

≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

(4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2(3H)-naphthalenone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H22O
Numéro CAS:
4674-50-4
Poids moléculaire :
218.33
Beilstein:
4676969
Numéro CE :
225-124-4
Numéro MDL:
MFCD04974578
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
57652450
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

≥99.0% (GC)

Forme

crystals

Activité optique

[α]20/D +182.0±5.0°, c = 1% in ethanol

Conditions de stockage

under inert gas (Argon)

Pf

35-39 °C

Groupe fonctionnel

ketone

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CC(=O)C=C2CC[C@H](C[C@@]12C)C(C)=C

InChI

1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1

Clé InChI

WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N

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(+)-Nootkatone ≥99.0% (GC)

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(+)-Nootkatone

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218324

(+)-Limonene oxide, mixture of cis and trans

Quality Level

100

Quality Level

400

Quality Level

100

Quality Level

100

mp

35-39 °C

mp

-

mp

-

mp

-

form

crystals

form

-

form

liquid

form

liquid

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

optical activity

[α]20/D +182.0±5.0°, c = 1% in ethanol

optical activity

-

optical activity

[α]20/D +100±25°, neat

optical activity

-

Description générale

(+)-nootkatone, a bicyclic conjugated sesquiterpene ketone[1] with a grapefruit-like flavor, is commonly used in fragrance, food, cosmetics and pharmaceutical industry. It can be synthesized from (+)-valencene via biotransformation.[2] (+)-nootkatone is the active ingredient responsible for the antiplatelet effect of Cyperus rotundus, a well-known oriental traditional medicine.[3] It also shows promising efficacy against Staphylococcus aureus biofilms.[4]

Application

(+)-Nootkatone can be used:
  • In the iron(III) porphyrin catalyzed alkene aziridination reaction with organic azides under photo-irradiation condition.[5]
  • As a substrate to synthesize its corresponding triene derivative through reduction-elimination reaction using iridium catalyst.[6]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG2450
BCCG1262
BCBS9888
BCBP3002V
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Iridium-catalysed highly selective reduction--elimination of steroidal 4-en-3-ones to 3, 5-dienes in water
Li J, et al.
Green Chemistry, 21(8), 2088-2094 (2019)
Iron porphyrin catalysed light driven C-H bond amination and alkene aziridination with organic azides
Du Y, et al.
Chemical Science, 11(18), 4680-4686 (2020)
Betty C R Zhu et al.
Pest management science, 66(8), 875-878 (2010-07-06)
Research has shown that the family of grapefruit flavors called nootkatones have significant repellant and toxic effects to Formosan subterranean termites (Coptotermes formosanus Shiraki). Nineteen synthetic nootkatone derivatives, along with three commercially available nootkatone derivatives, were tested for repellent activity
Robert A Jordan et al.
Journal of medical entomology, 49(1), 101-106 (2012-02-09)
We conducted field trials to compare the relative repellent activity of two natural product compounds (nootkatone and carvacrol) with commercially available plant-derived (EcoSMART organic insect repellent) and permethrin-based (Repel Permanone) repellents against adult Ixodes scapularis Say and Amblyomma americanum (L.)
Katarina Cankar et al.
FEBS letters, 585(1), 178-182 (2010-12-01)
Chicory (Cichorium intybus L.), which is known to have a variety of terpene-hydroxylating activities, was screened for a P450 mono-oxygenase to convert (+)-valencene to (+)-nootkatone. A novel P450 cDNA was identified in a chicory root EST library. Co-expression of the
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