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701718

Sigma-Aldrich

2-Azaadamantane-N-oxyl

90%

Synonyme(s) :

AZADO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H14NO
Numéro CAS:
57625-08-8
Poids moléculaire :
152.21
Numéro MDL:
MFCD11656077
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
329762314
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

90%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

182-189 °C (D)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[O]N1[C@@H]2C[C@H]3C[C@@H](C2)C[C@@H]1C3

InChI

1S/C9H14NO/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-9H,1-5H2/t6-,7+,8-,9+

Clé InChI

BCJCJALHNXSXKE-SPJNRGJMSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Azaadamantane-N-oxyl (AZADO), a stable nitroxyl radical, is widely employed as catalyst for the oxidation of alcohols.[1]

Application

2-Azaadamantane-N-oxyl (AZADO) may be employed in the following studies:
  • As catalyst for the oxidation of wood cellulose.[2]
  • As catalyst in the total synthesis of Yaku′amide A, a potential cytotoxin obtained from sponge Ceratopsion sp.[3]
  • As oxidant for the oxidation of (S)-glycidol.[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL8449
BCCK9853
BCCG6141
BCCG6140
BCCF9336

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Ming Zhang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(10), 3937-3941 (2015-01-22)
An increased supply of scarce or inaccessible natural products is essential for the development of more sophisticated pharmaceutical agents and biological tools, and thus the development of atom-economical, step-economical and scalable processes to access these natural products is in high
Takefumi Kuranaga et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(14), 5467-5474 (2013-03-19)
Here we report the first total synthesis and the complete stereochemical assignment of yaku'amide A. Yaku'amide A (1) was isolated from a sponge Ceratopsion sp. as an extremely potent cytotoxin. Its structure was determined except for the C4-stereochemistry in the
Masatoshi Shibuya et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(26), 8412-8413 (2006-06-29)
Development of a stable nitroxyl radical class of catalysts, 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO) and 1-Me-AZADO, for highly efficient oxidation of alcohols is described. AZADO and 1-Me-AZADO exhibit superior catalytic proficiency to TEMPO, converting various sterically hindered alcohols to the corresponding carbonyl
Takuya Isogai et al.
Biomacromolecules, 11(6), 1593-1599 (2010-05-18)
Curdlan, amylodextrin, and regenerated cellulose fiber were subjected to electromediated oxidation with a 4-acetamido-TEMPO catalyst in a buffer at pH 6.8 without NaClO or NaClO(2). More than 90% of the C6 primary hydroxyls of Curdlan and amylodextrin were converted to

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. What are the benefits of the organocatalyst 2-Azaadamantane-N-oxyl, Product 701718?

    1 answer

    1. AZADO (2-azaadamantane N-oxyl) can convert alcohols to their corresopnding carbonyl compounds more effectively than the traditional TEMPO reagent in sterically hindered environments.

      Helpful?

  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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