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Sigma-Aldrich

trans-2-Phenylvinylboronic acid MIDA ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H14BNO4
Numéro CAS:
1152427-93-4
Poids moléculaire :
259.07
Numéro MDL:
MFCD11215254
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329762122
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

powder

Pf

185-195 °C

Chaîne SMILES 

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)\C=C\c2ccccc2

InChI

1S/C13H14BNO4/c1-15-9-12(16)18-14(19-13(17)10-15)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-8H,9-10H2,1H3/b8-7+

Clé InChI

OFLDLTAQNBBGGU-BQYQJAHWSA-N

Application

Suzuki Cross-Coupling with MIDA Boronates
trans-2-Phenylvinylboronic acid MIDA ester is a stable boronic acid surrogate, which can be used as a reactant in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions . It is also used as a precursor to prepare α-borylated phenyl ketone via the Wacker-type oxidation method.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ7822
SHBF3577V
13313CJ

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Synthesis of ?-borylated ketones by regioselective wacker oxidation of alkenylboronates
Corless VB, et al.
Organic Letters, 20(17), 5300-5303 (2018)
Nicholas A Isley et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(47), 17707-17710 (2013-11-15)
New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage;
Panchanan Maiti et al.
International journal of molecular sciences, 21(18) (2020-09-17)
Alzheimer's disease (AD) is characterized by amyloid (Aβ) aggregation, hyperphosphorylated tau, neuroinflammation, and severe memory deficits. Reports that certain boronic compounds can reduce amyloid accumulation and neuroinflammation prompted us to compare trans-2-phenyl-vinyl-boronic-acid-MIDA-ester (TPVA) and trans-beta-styryl-boronic-acid (TBSA) as treatments of deficits

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