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Sigma-Aldrich

Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H19P
Numéro CAS:
71360-06-0
Poids moléculaire :
242.30
Numéro MDL:
MFCD01074629
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329761721
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Indice de réfraction

n20/D 1.599

Densité

1.017 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

Cc1cc(C)cc(Pc2cc(C)cc(C)c2)c1

InChI

1S/C16H19P/c1-11-5-12(2)8-15(7-11)17-16-9-13(3)6-14(4)10-16/h5-10,17H,1-4H3

Clé InChI

GPFIUEZTNRNFGD-UHFFFAOYSA-N

Application

Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine can be used as a reactant to prepare:
  • Iron(II) chiral diimine diphosphine complexes as catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of ketones.
  • The complex of iridium with biphenol phosphite-phosphine bidentate ligand as an asymmetric catalyst for the hydrogenation of N-arylimines.
  • Chiral phosphines with excellent stereoselectivity by 1, 4 addition reaction with α,β-unsaturated aldehydes using a palladium catalyst.

Informations légales

Product of Kanata Chemical Technologies, Inc.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Palladium-catalyzed 1, 4-addition of diarylphosphines to α, β -unsaturated aldehydes
Chen Y-R and Duan W-L
Organic Letters, 13(21), 5824-5826 (2011)
Stereoelectronic factors in iron catalysis: synthesis and characterization of aryl-substituted iron (II) carbonyl P-N-N-P complexes and their use in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones
Sues PE, et al.
Organometallics, 30(16), 4418-4431 (2011)
Iridium Complexes with Phosphine- Phosphite Ligands. Structural Aspects and Application in the Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Aryl Imines
Vargas S, et al.
Organometallics, 25(4), 961-973 (2006)

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