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Sigma-Aldrich

α-Methyl-D-phenylalanine

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

α-Me-D-Phe-OH, (R)-(+)-2-Amino-2-methyl-3-phenylpropionic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13NO2
Numéro CAS:
17350-84-4
Poids moléculaire :
179.22
Numéro Beilstein :
5254151
Numéro MDL:
MFCD00153491
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
329761363
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Forme

powder

Pureté optique

ee: ≥98.0% (HPLC)

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

C[C@@](N)(Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI

1S/C10H13NO2/c1-10(11,9(12)13)7-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,7,11H2,1H3,(H,12,13)/t10-/m1/s1

Clé InChI

HYOWVAAEQCNGLE-SNVBAGLBSA-N

Catégories apparentées

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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C A Brass et al.
The Biochemical journal, 208(3), 765-771 (1982-12-15)
Hyperphenylalaninaemia induced by daily injections of alpha-methylphenylalanine plus phenylalanine caused 20-40% decreases in cerebral dopamine (3,4-dihydroxyphenethylamine) and noradrenaline in 7- and 11-day-old rats. alpha-Methylphenylalanine alone as well as phenylalanine alone caused cerebral dopamine depletion. However, the effects were not additive
Adverse effects of excessive consumption of amino acids.
N J Benevenga et al.
Annual review of nutrition, 4, 157-181 (1984-01-01)
M Castillo et al.
Neurochemical research, 13(6), 547-550 (1988-06-01)
Supplementation of 5% phenylalanine plus 0.4% alpha-methylphenylalanine to the standard diet or 1% phenylalanine plus 0.08% alpha-methylphenylalanine to the drinking water produced phenylketonuria-like conditions in 5-day-old chicks. An increase of 10 to 15-fold in the phenylalanine content was observed in
C Toniolo et al.
Peptide research, 5(1), 56-61 (1992-01-01)
We have synthesized, by solution methods, and fully characterized a variety of (alpha Me)Phe derivatives and model peptides (to the pentapeptide level). The results of the solution conformational analysis, performed by using infrared absorption and 1H nuclear magnetic resonance, support
Shinya Oishi et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(3), 764-772 (2005-02-04)
Previous work has shown that incorporation of either 1-aminocyclohexanecarboxylic acid (Ac6c) or alpha-methyl-p-phosphonophenylalanine ((alpha-Me)Ppp) in the phosphotyrosyl (pTyr) C-proximal position (pY + 1 residue) of Grb2 SH2 domain binding peptides confers high affinity. The tetralin-based (S)-2-amino-6-phosphonotetralin-2-carboxylic acid (Atc(6-PO3H2)) simultaneously presents
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