Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Principaux documents

Voir toute la documentation

687855

Sigma-Aldrich

N-Isopropylidene-N′-2-nitrobenzenesulfonyl hydrazine

97%

Synonyme(s) :

IPNBSH, Isopropylidenehydrazide o-nitro-benzenesulfonic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H11N3O4S
Numéro CAS:
6655-27-2
Poids moléculaire :
257.27
Numéro MDL:
MFCD09800525
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329761163

Essai

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Pf

131-135 °C

Groupe fonctionnel

amine
hydrazide
nitro

Chaîne SMILES 

C\C(C)=N\NS(=O)(=O)c1ccccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C9H11N3O4S/c1-7(2)10-11-17(15,16)9-6-4-3-5-8(9)12(13)14/h3-6,11H,1-2H3

Clé InChI

SBNYNTYNEJTMQO-UHFFFAOYSA-N

Application

IPNBSH A Reagent for the Simple Reduction of Alcohols

Reactant for synthesis of:
  • (-)-Acylfulvene and (-)-irofulven for use as antitumor agents
  • Bicycloundecadienones and bicyclodecadienones via carbonylative cycloaddition
  • Monoalkyldiazenes for allylic reduction

Reacts with di-Me phosphonate
Reagent for allylic transposition and reduction of alcohols,[1] as well as mild and stereoselective reduction of allylic carbonates and vinyl epoxides.[2]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
06129HH

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Mohammad Movassaghi et al.
The Journal of organic chemistry, 72(5), 1838-1841 (2007-02-06)
The reagent N-isopropylidene-N'-2-nitrobenzenesulfonyl hydrazine (IPNBSH) is used in the reduction of alcohols via the loss of dinitrogen from transiently formed monoalkyl diazene intermediates accessed by sequential Mitsunobu displacement, hydrolysis, and fragmentation under mild reaction conditions.
A stereospecific palladium-catalyzed route to monoalkyl diazenes for mild allylic reduction.
Mohammad Movassaghi et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(46), 8909-8912 (2008-10-17)

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique