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Sigma-Aldrich

Tris[4-(5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl)phenyl]amine

97%

Synonyme(s) :

TDCV-TPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C42H21N7S3
Numéro CAS:
883236-54-2
Poids moléculaire :
719.86
Numéro MDL:
MFCD09836233
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329761117
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

400 °C

Fluorescence

λex 510 nm; λem 592 nm in chloroform

Énergie orbitale

HOMO 6 eV 
LUMO 4.2 eV 

Performance des dispositifs OPV

ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/Al

  • Short-circuit current density (Jsc): 1.7 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 0.76 V
  • Fill Factor (FF): 0.27
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 0.4 %

ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/C60/LiF/AL
  • Short-circuit current density (Jsc): 4.59 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 1.15 V
  • Fill Factor (FF): 0.28
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 1.85 %

ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/PC61BM/Al
  • Short-circuit current density (Jsc): 3.65 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 0.96 V
  • Fill Factor (FF): 0.29
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 1.02 %

Chaîne SMILES 

N#C\C(=C/c1ccc(s1)-c2ccc(cc2)N(c3ccc(cc3)-c4ccc(\C=C(/C#N)C#N)s4)c5ccc(cc5)-c6ccc(\C=C(/C#N)C#N)s6)C#N

InChI

1S/C42H21N7S3/c43-22-28(23-44)19-37-13-16-40(50-37)31-1-7-34(8-2-31)49(35-9-3-32(4-10-35)41-17-14-38(51-41)20-29(24-45)25-46)36-11-5-33(6-12-36)42-18-15-39(52-42)21-30(26-47)27-48/h1-21H

Clé InChI

KJHGHQMIPHPKIY-UHFFFAOYSA-N

Application

Isotropic organic semiconductor for OPV′s and OLED′s. TDCV-TPA is soluble in a large variety of organic solvents and can be used for the fabrication of heterojunction solar cells with high open-circuit voltage (1.15V), efficiency close to 2% and longer ambient condition lifetimes than cells based on poly(alkylthiophenes). The compound absorbs at 509nm (in CH2Cl2 solution) and 538nm as thin film. It can be used as high spectral purity luminophore in LED′s, emitting red light at 658nm.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBN7515V
03707HH

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Cravino, A.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Roncali, J.
Advanced Materials, 18, 3033-3033 (2006)
Sophie Roquet et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(10), 3459-3466 (2006-03-09)
Star-shaped molecules based on a triphenylamine core derivatized with various combinations of thienylenevinylene conjugated branches and electron-withdrawing indanedione or dicyanovinyl groups have been synthesized. UV-vis absorption and fluorescence emission data show that the introduction of the electron-acceptor groups induces an

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