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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Methylbutanol

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol, Active amyl alcohol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H12O
Numéro CAS:
1565-80-6
Poids moléculaire :
88.15
Numéro Beilstein :
1718809
Numéro CE :
216-366-1
Numéro MDL:
MFCD00064299
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
57652046
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Activité optique

[α]20/D −6.3±0.5°, c = 10% in ethanol

Indice de réfraction

n/D 1.41
n20/D 1.411

Point d'ébullition

129-131 °C (lit.)

Densité

0.819 g/mL at 20 °C (lit.)
0.811 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC[C@H](C)CO

InChI

1S/C5H12O/c1-3-5(2)4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-/m0/s1

Clé InChI

QPRQEDXDYOZYLA-YFKPBYRVSA-N

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Description générale

rest mainly 3-methyl-1-butanol

Application

(S)-(-)-2-Methylbutanol can be used as a reactant to prepare:
  • Methylbutyl-2-(3-thienyl)acetate (MBTA) by esterification reaction with 3-thiophene acetic acid in the presence of an acid catalyst.
  • (2S)-2-Methyl-1-butanesulfenyl chloride by reacting with thioacetic acid using Mitsunobu reaction conditions.
  • (+)-Violapyrone C and (-)-myxalamide A.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H332,H335

Conseils de prudence

P210 - P304 + P340 + P312

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Flam. Liq. 3 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH066

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

108.5 °F

Point d'éclair (°C)

42.5 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Concise Total Synthesis of (-)-Myxalamide A
Fujita K et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(29), 7271-7274 (2012)
A general method for the enantiospecific synthesis of optically active aliphatic sulfenyl chlorides and thiophthalimides
Cevasco G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 1(3), 141-142 (1990)
Total Synthesis and Configurational Validation of (+)-Violapyrone C
Lee JS, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2014(21), 4472-4476 (2014)
Synthesis and Characterization of Conducting Copolymers of (S)-2-Methylbutyl-2-(3-thienyl) acetate with Pyrrole and Thiophene
Levent A, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 204(8), 1118-1122 (2003)

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