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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-o-Tolyl-CBS-oxazaborolidine solution

0.5 M in toluene

Synonyme(s) :

(R)-(+)-3,3-Diphenyl-1-o-tolyl-tetrahydropyrrolo(1,2-c)(1,3,2)oxazaborole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H24BNO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
353.26
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Concentration

0.5 M in toluene

Indice de réfraction

n20/D 1.514

Densité

0.900 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CCCN1B(OC2(c3ccccc3)c4ccccc4)c5ccccc5C

InChI

1S/C24H24BNO/c1-19-11-8-9-16-22(19)25-26-18-10-17-23(26)24(27-25,20-12-4-2-5-13-20)21-14-6-3-7-15-21/h2-9,11-16,23H,10,17-18H2,1H3/t23-/m1/s1

Clé InChI

XHMKFCAQQGBIPZ-HSZRJFAPSA-N

Application

When protonated with trifluoromethanesulfonimide, chiral oxazaborolidines generate chiral Lewis acids, which have demonstrated great utility in the enantioselective Diels-Alder reaction.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Do Hyun Ryu et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(21), 6388-6390 (2003-06-06)
The strong acid triflimide ((CF3SO2)2NH) protonates chiral oxazaborolidines to form superactive, stable, chiral Lewis acids which are highly effective catalysts for a wide variety of enantioselective Diels-Alder reactions, documented herein by more than 20 examples.
Santanu Mukherjee et al.
Organic letters, 12(3), 632-635 (2010-01-13)
Diels-Alder reactions of various combinations of maleimides and 1,3-dienes with cationic oxazaborolidines as catalysts have been shown to be highly efficient and enantioselective.
Stemmler, R.T.
Synlett, 997-997 (2007)

Articles

we are pleased to offer both enatiomers of 2-methyl-CBS-oxazaborolidine as a dry reagent, in addition to our current offerings as a 1M solution in toluene.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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