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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

Synonyme(s) :

(R)-1-Methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, (R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole, (R)-Me-Corey-Bakshi-Shibata catalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H20BNO
Numéro CAS:
112022-83-0
Poids moléculaire :
277.17
Numéro MDL:
MFCD00078440
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24883644
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥90%

Forme

solid

Pf

85-95 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CB1OC(C2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1

Clé InChI

VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

Catégories apparentées

Application

CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Asymmetric Reduction. A Convenient Method for the Reduction of Alkynyl Ketones.
Kathlyn A. Parker et al.
The Journal of organic chemistry, 61(9), 3214-3217 (1996-05-03)
Current Science, 78, 1314-1317 (2000)
E.J. Corey et al.
Tetrahedron Letters, 31, 611-611 (1990)
Corey, E. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 5551-5551 (1987)
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