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Sigma-Aldrich

tert-Butyldicyclohexylphosphine

97%

Synonyme(s) :

Dicyclohexyl-tert-butylphosphine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H31P
Numéro CAS:
93634-87-8
Poids moléculaire :
254.39
Numéro MDL:
MFCD03426984
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24883844
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Densité

0.939 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)P(C1CCCCC1)C2CCCCC2

InChI

1S/C16H31P/c1-16(2,3)17(14-10-6-4-7-11-14)15-12-8-5-9-13-15/h14-15H,4-13H2,1-3H3

Clé InChI

MQYZHXLHUNLBQH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

tert-Butyldicyclohexylphosphine is a bulky, electron-rich phosphine ligand.

Application

tert-Butyldicyclohexylphosphine may be used as a ligand for:
  • Intermolecular palladium-catalyzed arylation of electron-rich, five-membered heterocycles by aryl chlorides.
  • Palladium-catalyzed ortho-arylation of benzoic acids by aryl chloride.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250

Conseils de prudence

P222 - P231 - P422

Classification des risques

Pyr. Liq. 1

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Palladium-catalyzed arylation of electron-rich heterocycles with aryl chlorides.
Chiong HA and Daugulis O.
Organic Letters, 9(8), 1449-1451 (2007)
Elena Canellas et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 49(11), 1181-1190 (2014-11-15)
Pressure-sensitive adhesives (PSA) are used to manufacture labels that are applied directly on the food. These adhesives could contain not only intentionally added compounds (IAS) to the adhesive formula but also non-intentionally added substances (NIAS), due to the impurities from
E Canellas et al.
Food chemistry, 197(Pt A), 24-29 (2015-12-01)
Most fresh sausages are sold with a self-stick adhesive label stuck directly on it. Because of that, the substances in the adhesive could migrate into the fresh sausage. In this work, the multiple headspace-solid-phase microextraction technique has been optimized to

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