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Sigma-Aldrich

1,2-Bis(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene

Synonyme(s) :

1,1′-[1,2-Phenylenebis(methylene)]bis[1,1-bis(1,1-dimethylethyl)phosphine, 1,2-Bis(di-tert-butylphosphino)xylene, 1,2-Bis[(di-tert-butylphosphino)methyl]benzene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H4[CH2P[C(CH3)2]2]
Numéro CAS:
121954-50-5
Poids moléculaire :
394.55
Numéro MDL:
MFCD03094573
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24882466
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)P(Cc1ccccc1CP(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C24H44P2/c1-21(2,3)25(22(4,5)6)17-19-15-13-14-16-20(19)18-26(23(7,8)9)24(10,11)12/h13-16H,17-18H2,1-12H3

Clé InChI

SFCNPIUDAIFHRD-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1,2-Bis(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene (DTBPMB) is a bidentate phosphine ligand. DTBPMB in combination with Pd2(dba)3 (dba = trans,trans-dibenzylideneacetone) and a sulfonic acid can catalyze the methoxycarbonylation of ethane to form methyl propanoate.

Application

DTBPMB may be used as a ligand for the palladium-catalyzed hydroesterification of styrene and vinyl acetate to form branched esters in the presence of polymeric sulfonic acids promoters.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Highly active and selective palladium catalyst for hydroesterification of styrene and vinyl acetate promoted by polymeric sulfonic acids.
Ooka H, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 9, 1173-1175 (2005)
Highly active and selective catalysts for the production of methyl propanoate via the methoxycarbonylation of ethene.
Clegg W, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 18, 1877-1878 (1999)

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