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Sigma-Aldrich

(+)-α-Longipinene

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(1R,2S,7R,8R)-2,6,6,9-Tetramethyltricyclo[5.4.0.02.8]undec-9-ene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H24
Numéro CAS:
5989-08-2
Poids moléculaire :
204.35
Numéro MDL:
MFCD00077624
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
57651909
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +25±1°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.493

pb

244-246 °C (lit.)

Densité

0.915 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC=C(C)[C@@]3([H])[C@@]1([H])C(C)(C)CCC[C@]23C

InChI

1S/C15H24/c1-10-6-7-11-13-12(10)15(11,4)9-5-8-14(13,2)3/h6,11-13H,5,7-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15-/m1/s1

Clé InChI

HICYDYJTCDBHMZ-UKTARXLSSA-N

Application

(+)-α-Longipinene can be used as a starting material for the synthesis of new terpenoids, (+)-(5S)-5,12-dihydroxy-α-longipinene, (-)-(5R)-5,12-dihydroxy-α-longipinene, and (+)-12-hydroxy-α-longipinen-5-one by oxidation reaction using Aspergillus niger as a biocatalyst.[1] It can be oxidized using lead tetraacetate into tertiary alcohol, longi-cis-verbenol, longi-trans-verbenol, longi-cis-β-crysanthenol, longiverbenone, longi-trans- β -crysanthenol, 2 β,3 β -dihydroxylongipinane, 4 α,8-dihydroxy- α -Iongipinene, and 4 β,8-dihydroxy- α -longipinene.[2]

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

197.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

92 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Regioselective oxidation of (+)-α -longipinene by Aspergillus niger
Sakata K and Miyazawa M
Journal of Oleo Science, 59(5), 261-265 (2010)
Novel sesquiterpene alcohol prepared from the oxidation of α -longipinene with lead tetraacetate
Iwamuro H, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 47(7), 1637-1638 (1983)
Ramona Makarow et al.
Scientific reports, 10(1), 5194-5194 (2020-04-07)
Explorative experiments were done to figure out differences in the emission of volatile organic compounds (VOCs) of not infested trees and trees infested by Anoplophora glabripennis (Asian longhorn beetle, ALB), a quarantine pest. Therefore, VOCs from some native insect species

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