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Sigma-Aldrich

2-Aminoindan

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11N
Numéro CAS:
2975-41-9
Poids moléculaire :
133.19
Numéro CE :
221-021-3
Numéro MDL:
MFCD00082597
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871599
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.561 (lit.)

Densité

1.024 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

NC1Cc2ccccc2C1

InChI

1S/C9H11N/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-9/h1-4,9H,5-6,10H2

Clé InChI

LMHHFZAXSANGGM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Aminoindan (2-Aminoindane) is an analog of amphetamine. It shows a potential bronchodilator and analgesic effect. The impact of the intramolecular N-H···Π hydrogen bonding on the conformations of 2-Al has been analyzed.

Application

2-Aminoindan may be used to prepare trans-(1S,2S)-2-amino-1-indanol via hydroxylation using dopamine β-hydroxylase (DBH) enzyme. It may be used to synthesize 2-amino-4-chloro-6-(2-aminoindanyl)-1,3,5-triazine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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P J Hajduk et al.
Journal of medicinal chemistry, 42(19), 3852-3859 (1999-10-03)
The Erm family of methyltransferases confers resistance to the macrolide-lincosamide-streptogramin type B (MLS) antibiotics through the methylation of 23S ribosomal RNA. Upon the methylation of RNA, the MLS antibiotics lose their ability to bind to the ribosome and exhibit their
Hiroshi Iga et al.
The journal of physical chemistry. A, 111(27), 5981-5987 (2007-06-19)
Laser-induced fluorescence (LIF), dispersed fluorescence (DF), mass-resolved one-color resonance enhanced two-photon ionization (RE2PI) and UV-UV hole-burning spectra of 2-aminoindan (2-AI) were measured in a supersonic jet. The hole-burning spectra demonstrated that the congested vibronic structures observed in the LIF excitation
Adam L Halberstadt et al.
Psychopharmacology, 236(3), 989-999 (2019-03-25)
Over the last decade, many new psychostimulant analogues have appeared on the recreational drug market and most are derivatives of amphetamine or cathinone. Another class of designer drugs is derived from the 2-aminoindan structural template. Several members of this class
Enzymatic Hydroxylation by Dopamine β-Hydroxylase.
Mitrochkine AA, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 1998(6), 1171-1176 (1998)
S P Arnerić et al.
Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie, 258(1), 84-99 (1982-07-01)
The ability of 2-aminotetralins (2-ATs), 2-aminoindanes (2-AIs), morphine (M) and clonidine (CLON) to alter neuroeffector transmission was studied on field-stimulated (FS) guinea-pig ilea (GPI). The activity of these compounds to inhibit K+, histamine (H), actylcholine (ACh), nicotine (Nic) and serotonin
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