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Sigma-Aldrich

Hexyllithium solution

2.3 M in hexane

Synonyme(s) :

1-Hexyllithium, n-Hexyllithium, Hexane - lithium complex

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)5Li
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
92.11
Numéro Beilstein :
3600261
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Concentration

2.3 M in hexane

Point d'ébullition

69 °C

Densité

0.708 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li]CCCCCC

InChI

1S/C6H13.Li/c1-3-5-6-4-2;/h1,3-6H2,2H3;

Clé InChI

RMKNFFPDYCVCDI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Hexyllithium solution is an organolithium compound used in organic synthesis as a strong base, alkylating agent, and lithiation reagent.

Application

Hexyllithium solution can be used as an alkylating agent in the:
  • Ni-catalyzed cross-coupling with aryl halides.
  • Cu-catalyzed enantioselective allylic alkylation.
It can also be used as a lithiation agent for the lithiation of azetidines.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1A - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system, Nervous system

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

15.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-9 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificats d'analyse (COA)

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Jacqueline E Cloud et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(52), 14527-14532 (2014-11-05)
The synthesis of colloidal nanocrystals (NCs) of lithiated group 14 elements (Z=Si, Ge, and Sn) is reported, which are Li4.4 Si, Li3.75 Si, Li4.4 Ge, and Li4.4 Sn. Lix Z compounds are highly reactive and cannot be synthesized by existing methods.

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