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457760

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-N-Benzyl-2-phenylglycinol

98%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2NHCH(C6H5)CH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
227.30
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :

Essai

98%

Activité optique

[α]21/D −80°, c = 0.85 in ethanol

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

pb

87-90 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

OC[C@H](NCc1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H17NO/c17-12-15(14-9-5-2-6-10-14)16-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-10,15-17H,11-12H2/t15-/m0/s1

Clé InChI

FTFBWZQHBTVPEO-HNNXBMFYSA-N

Application

Used for the asymmetric synthesis of α-amino phosphonic acids.[1] Starting material for a practical route to optically pure β-substituted amines.[2]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Micouin, L. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 7223-7223 (1994)
Catherine Maury et al.
The Journal of organic chemistry, 61(11), 3687-3693 (1996-05-31)
A simple and general asymmetric synthesis of alpha-amino phosphonic acids is described. The method involves the highly selective addition of trialkyl phosphite onto various chiral oxazolidines. Oxazaphosphorinanes thus obtained with an excellent diastereoselectivity furnish the corresponding (S)-alpha-substituted amino phosphonic acids

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