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Sigma-Aldrich

N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

98%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CONHCH(C6H5)CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
132201-33-3
Poids moléculaire :
285.29
Numéro MDL:
MFCD00274633
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24868119
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −40°, c = 1.0 in ethanol

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

169-172 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

O[C@H]([C@@H](NC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2)C(O)=O

InChI

1S/C16H15NO4/c18-14(16(20)21)13(11-7-3-1-4-8-11)17-15(19)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,18H,(H,17,19)(H,20,21)/t13-,14+/m0/s1

Clé InChI

HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N

Catégories apparentées

Application

The presence of this chiral side chain has proven to be essential for the biological activity of taxol, one of the most promising anticancer agents being investigated. The challenging synthesis of taxol has stimulated interest in the attachment of the C-13 side chain to naturally derived taxanes like baccatin III.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Mangatal, L. et al.
Tetrahedron, 45, 4177-4177 (1989)
Ojima, I. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 4149-4149 (1993)
Taxol: twenty years later, the story unfolds.
E K Rowinsky et al.
Journal of the National Cancer Institute, 83(24), 1778-1781 (1991-12-18)
Holton, R.A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 1597-1597 (1994)
E K Rowinsky et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 9(9), 1692-1703 (1991-09-01)
Untreated and minimally pretreated solid tumor patients received alternating sequences of taxol and cisplatin. Sequential dose escalation of each agent using taxol doses of 110 or 135 mg/m2 and cisplatin doses of 50 or 75 mg/m2 resulted in four dosage
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