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Sigma-Aldrich

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate

technical, ≥90% (GC)

Synonyme(s) :

Glyoxylic acid ethyl ester trimethylenemercaptal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H12O2S2
Numéro CAS:
20462-00-4
Poids moléculaire :
192.30
Beilstein:
1424352
Numéro CE :
243-838-4
Numéro MDL:
MFCD00006657
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867377
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Qualité

technical

Essai

≥90% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.541

pb

75-77 °C/0.2 mmHg (lit.)

Densité

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
thioether

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C1SCCCS1

InChI

1S/C7H12O2S2/c1-2-9-6(8)7-10-4-3-5-11-7/h7H,2-5H2,1H3

Clé InChI

ANEDZEVDORCLPM-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent[1][2][3] and bulky equivalent of acetate. It participates in syn-selective aldol reactions.[4] It can be prepared from the reaction of ethyl diethoxyacetate and 1,3-propanedithiol in the presence of BF3/Et2O.[3] Asymmetric oxidation of ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate by Modena protocol has been reported to afford trans bis-sulfoxide in 60% yield.[5] Carbanion from ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate may be employed for the preparation of α-keto esters.[6]

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

131.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

55 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1359778V
BGBC0406V
1359778
080853/1
053800/1

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Alkylation of the carbanion from methyl bis (ethylthio) acetate with alkyl and aralkyl halides.
Lerner LM.
The Journal of Organic Chemistry, 41(12), 2228-2229 (1976)
Convenient synthesis of α-keto esters.
Eliel EL and Hartmann AA.
The Journal of Organic Chemistry, 37(3), 505-506 (1972)
Varinder K. Aggarwal et al.
The Journal of organic chemistry, 63(21), 7306-7310 (2001-10-24)
Asymmetric oxidation of a range of 1,3-dithianes was studied using the Kagan protocol [CHP (4 equiv), (+)-DET (2 equiv), Ti(OiPr)(4) (1 equiv), and H(2)O (1 equiv) at -35 degrees C for 48 h]. 1,3-Dithiane itself gave monoxide (30% ee) and
Phase Transfer Catalysis for Preparation and Alkylation of Ethyl 1,3-Dithiane-2-carboxylate.
Lissel M.
Synthetic Communications, 11(4), 343-346 (1981)
L.A. Flippin et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2977-2977 (1985)
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