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Merck
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Sigma-Aldrich

Diphenyliodonium chloride

≥98.0% (AT)

Synonyme(s) :

DPI, NSC 134275

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)2I+Cl-
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
316.57
Beilstein:
3574977
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

≥98.0% (AT)

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

233-235 °C (subl.) (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Chaîne SMILES 

[Cl-].[I+](c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H10I.ClH/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12;/h1-10H;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M

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Catégories apparentées

Application

Reactant for:
  • Copper-catalyzed cross coupling reactions of purines and diaryliodonium salts
  • Synthesis of acetylenic arylselenides
  • Sonogashira coupling reactions for the preparation of aryl alkynes
  • C-H functionalization for synthesis of (arylmethylene)oxindoles
  • Arylation of anilines
  • Studies on the visible-light photosensitive system-dlourescein yellow-bis(di-Ph iodonium)
  • Investigating the properties of direct and sensitized photolysis of dispersed photoacid generators

Autres remarques

Reagent used for electrophilic phenylation, e.g. of malonates and dithiocarboxylates[1][2][3]

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Z.-C. Chen et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52, 4115-4115 (1987)
The Journal of Organic Chemistry, 4117-4117 (1987)
Synthesis, 723-723 (1988)
Tao Ma et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 31(15), 5589-5595 (2011-04-15)
Generation of reactive oxygen species (ROS) causes cellular oxidative damage and has been implicated in the etiology of Alzheimer's disease (AD). In contrast, multiple lines of evidence indicate that ROS can normally modulate long-term potentiation (LTP), a cellular model for
Susana Castro et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(72), 9089-9091 (2012-08-03)
A novel metal-free direct arylation of unbiased arenes with diaryliodonium triflates in a process where the use of solvents and additives is not required has been established.

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