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Sigma-Aldrich

Bis(hexamethylene)triamine

technical grade, 40%

Synonyme(s) :

6,6′-Iminodihexylamine, Bis(6-aminohexyl)amine

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About This Item

Formule linéaire :
NH2(CH2)6NH(CH2)6NH2
Numéro CAS:
143-23-7
Poids moléculaire :
215.38
Numéro Beilstein :
2323517
Numéro CE :
205-593-1
Numéro MDL:
MFCD00010448
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329756203

Qualité

technical grade

Pression de vapeur

<0.01 mmHg ( 25 °C)

Concentration

40%

Indice de réfraction

n20/D 1.49 (lit.)

Point d'ébullition

163-165 °C/4 mmHg (lit.)

Pf

33-36 °C (lit.)

Densité

0.85 g/mL at 20 °C (lit.)
0.931 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

NCCCCCCNCCCCCCN

InChI

1S/C12H29N3/c13-9-5-1-3-7-11-15-12-8-4-2-6-10-14/h15H,1-14H2

Clé InChI

MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Bis(hexamethylene)triamine is an aliphatic polyamine. It is a spermidine analog and has been reported to lack the enhancing effect on mitochondrial Ca(2+) accumulation but shows inhibitory effect on the Ca(2+) and Pi-induced mitochondrial permeability transition.

Application

Bis(hexamethylene)triamine is the suitable reagent used in the synthesis of xylylated dimer of polyamine and as a solvent to coat amphiphilic polymer on CdSe/ZnS quantum dots (QDs) for enhanced water solubilization.
It may be used in the following studies:
  • Synthesis of bis(hexamethylene) triacetamide (BHTA) by acetylation.
  • As a precursors for the ZnO outgrowths on TiO2 nanofibers.
  • As organic bifunctional guest molecules for {W36} polyoxotungstate host compounds to form 1D chains of directly connected {W36} cluster units.

Informations légales

DuPont product

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302 + H312,H314,H335,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
11604CG

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I Rustenbeck et al.
Biochemistry and molecular biology international, 38(5), 1003-1011 (1996-04-01)
The aliphatic polyamine bis(hexamethylene)triamine, a spermidine analogue, was found to lack the enhancing effect on mitochondrial Ca(2+) accumulation which is typical for the natural polyamines, spermidine and spermine. However, like spermine and spermidine, this compound had a significant inhibitory effect
Titanium oxide nanofibers attached to zinc oxide nanobranches as a novel nano-structure for lithium ion batteries applications.
Kime HY.
Journal of Ceramic Processing Research, 11(4), 437-442 (2010)
Thomas McGlone et al.
Chemistry, an Asian journal, 4(10), 1612-1618 (2009-08-26)
The {W36} isopolyoxotungstate cluster provides a stable inorganic molecular platform for the binding of inorganic and organic guest molecules. This is achieved by a binding pocket formed by six terminal oxo ligands located in the central cavity of the all-inorganic
P A Marks et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 86(16), 6358-6362 (1989-08-01)
N,N'-Hexamethylenebisacetamide (HMBA) induces transformed cells to differentiate, accompanied by suppression of oncogenicity. Clinical trials have shown that HMBA can cause positive therapeutic responses in some cancer patients, but clinical efficacy may be limited, in part, by dose-related toxicity. Potential improvements
Laurence Covassin et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 13(19), 3267-3271 (2003-09-03)
Dimeric norspermidine and spermidine derivatives are strong competitive inhibitors of polyamine transport. A xylyl tether was used for the dimerization of various triamines and spermine via a secondary amino group, and of putrescine via an ether or an amino group.
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