Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

416916

Sigma-Aldrich

Dicyclohexyliodoborane

97%

Synonyme(s) :

Dicyclohexylboryl iodide

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(C6H11)2BI
Numéro CAS:
55382-85-9
Poids moléculaire :
304.02
Numéro MDL:
MFCD00192014
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24866084
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

pb

198-200 °C/1.25 mmHg (lit.)

Densité

1.325 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

IB(C1CCCCC1)C2CCCCC2

InChI

1S/C12H22BI/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h11-12H,1-10H2

Clé InChI

RWFGGTOYIFQXAO-UHFFFAOYSA-N

Application

Dicyclohexyliodoborane (Chx2BI) can be used as a reagent:
  • For the enolboration of esters and tertiary amides to synthesize corresponding Z or E enolates.[1][2]
  • In the stereoselective preparation of β-hydroxy-α-trifluoromethyl carboxylic acids via haloborane-mediated diastereoselective aldol addition of aldehydes with trifluoropropanoic acid.[3]
  • In the total synthesis of pordamacrine A,[4] and trocheliophorolide D.[5]

Reactant for:
  • Preparation of vinyloxyboranes

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

86.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

30 °C - closed cup

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBM9013
SHBD6679V
SHBD5388V
SHBD7436V
43296EM

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Dicyclohexyliodoborane/Triethylamine-a new reagent which achieves the facile enolboration of esters and tertiary amides
Brown HC and Ganesan K
Tetrahedron Letters, 33(24), 3421-3424 (1992)
Total Synthesis of the Proposed Structure of Trocheliophorolide D
Hwang S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2011(36), 7414-7418 (2011)
Enolboration. 6. Dicyclohexyliodoborane, a Versatile Reagent for the Stereoselective Synthesis of Either Z or E Enolates from Representative Esters
Ganesan K and Brown HC
The Journal of Organic Chemistry, 59(9), 2336-2340 (1994)
A boron-based Ireland-Claisen approach to the synthesis of pordamacrine A
Seizert, Curtis A and Ferreira, Eric M
Tetrahedron, 73(29), 4186-4194 (2017)
Diastereoselective synthesis of anti-3-hydroxy-2-trifluoromethyl carboxylic acids
Ramachandran PV, et al.
Tetrahedron Letters, 56(23), 3019-3022 (2015)

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique