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Sigma-Aldrich

Catecholborane

98%

Synonyme(s) :

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5BO2
Numéro CAS:
274-07-7
Poids moléculaire :
119.91
Numéro Beilstein :
972072
Numéro CE :
205-991-5
Numéro MDL:
MFCD00005846
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24851357
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Indice de réfraction

n20/D 1.507 (lit.)

Point d'ébullition

50 °C/50 mmHg (lit.)

Pf

12 °C (lit.)

Densité

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

Clé InChI

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

A monofunctional hydroborating agent which reduces β-hydroxyketones to 1,3-diols. Effects conjugate reduction of α,β-enones.
Used to prepare B-alkylcatecholboranes which were used, in turn, to generate alkyl radicals forming aryl ethers from quinones. Employed in a preparation of C2-symmetric boron complexes from methylenebis(oxazolines) used for enantioselective reduction of ketones.

Informations légales

Made under U.S. Pat. No. 6,204,405.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

35.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)
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