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Sigma-Aldrich

Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine

98%

Synonyme(s) :

DMPP

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3O)2C6H3]3P
Numéro CAS:
85417-41-0
Poids moléculaire :
442.44
Numéro MDL:
MFCD00192558
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
24864518
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Essai

98%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Pf

145-147 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

COc1cccc(OC)c1P(c2c(OC)cccc2OC)c3c(OC)cccc3OC

InChI

1S/C24H27O6P/c1-25-16-10-7-11-17(26-2)22(16)31(23-18(27-3)12-8-13-19(23)28-4)24-20(29-5)14-9-15-21(24)30-6/h7-15H,1-6H3

Clé InChI

CMLWFCUAXGSMBB-UHFFFAOYSA-N

Application

Catalyst for:
  • Preparation of chiral building blocks via hydroalkynylation reactions or ynolates
  • Three-component aza-Morita-Baylis-Hillman reactions (aza-MBH)
  • Atom-economic synthesis of nitrogen heterocycles and ynenoates from alkynes
  • Oxycylizations of allendiols
  • Enantioselective aldol reactions
  • Pd-mediated cross-coupling, Pd- and Cu-mediated benzannulation reactions and copper-mediated dimerization reactions

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBC3197V
02819TH
11528DZ
07321TO
03804TN

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Evangelia S Papadopoulou et al.
Frontiers in microbiology, 11, 581283-581283 (2020-12-01)
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Jamal Sheikhi et al.
Ecotoxicology and environmental safety, 191, 110243-110243 (2020-02-01)
The use of nitrification inhibitors (NIs) such as 3,4-dimethylpyrazole phosphate (DMPP) has been suggested to diminish agricultural soil nitrate (NO3-) loss and increase nitrogen (N) use efficiency (NUE). However, the yield of ammonium (NH4+)-sensitive plants such as spinach (Spinacia oleracea
Takio Kitazawa et al.
General and comparative endocrinology, 274, 106-112 (2019-01-25)
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José Moya-Díaz et al.
Acta physiologica (Oxford, England), 228(4), e13417-e13417 (2019-11-27)
It is widely accepted that the exocytosis of synaptic and secretory vesicles is triggered by Ca2+ entry through voltage-dependent Ca2+ channels. However, there is evidence of an alternative mode of exocytosis induced by membrane depolarization but lacking Ca2+ current and
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