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Sigma-Aldrich

Propargyl chloride solution

70 wt. % in toluene

Synonyme(s) :

3-Chloro-1-propyne

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCH2Cl
Numéro CAS:
624-65-7
Poids moléculaire :
74.51
Numéro Beilstein :
506005
Numéro MDL:
MFCD00000980
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863662
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

70 wt. % in toluene

Indice de réfraction

n20/D 1.456

Densité

0.963 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

alkyl halide
chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClCC#C

InChI

1S/C3H3Cl/c1-2-3-4/h1H,3H2

Clé InChI

LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Product is the 70wt.% solution of propargyl chloride in toluene. Propargyl chloride is a propargyl halide. Its trimethylsilylation reaction has been reported. Liquid-phase Raman spectra, and vapor-phase and solution-phase infrared spectra of propargyl chloride has been studied at 100-3400cm-1 and 300-3800cm-1, respectively. It participates in the addition reaction with acyclic 1,3-dienes (at -78°C) in the presence of zinc chloride.

Application

Propargyl chloride may be used as propargylating agent in the preparation of arabinogalactan propargyl ethers with degree of substitution up to 1.8. It may be used for the in situ preparation of propargyltrichlorosilane and allenyltrichlorosilane, required for the synthesis of optically active allenic and homopropargylic alcohols.
Propargyl chloride solution may be used for the enantioselective synthesis of enantiomerically enriched homopropargyl alcohols.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

66.2 °F

Point d'éclair (°C)

19 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCK8698
MKCK0671
MKCH7956
MKCH1152
MKBZ9212V

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Chemo-and enantioselective catalytic addition of propargyl chloride to aldehydes promoted by [Cr (Salen)] complexes.
Bandini M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(7), 1063-1069 (2001)
Zinc chloride catalyzed addition reactions of propargyl chlorides with acyclic 1, 3-dienes.
Mayr H and Klein H.
The Journal of Organic Chemistry, 46(20), 4097-4100 (1981)
Selective synthesis of optically active allenic and homopropargylic alcohols from propargyl chloride.
Nakajima M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(22), 2449-2452 (2002)
Trimethylsilylation of Propargyl Chloride and Propargyl Bromide.
Verkruijsse HD and Brandsma L.
Synthetic Communications, 20(21), 3375-3378 (1990)
The vibrational spectra and vibrational assignments of the propargyl halides.
Evans JC and Nyquist RA.
Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 19(7), 1153-1163 (1963)
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