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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonyme(s) :

L-α-Hydroxyisovaleric acid

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH(OH)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
118.13
Numéro Beilstein :
1721140
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51113400
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +19°, c = 1 in chloroform

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Point d'ébullition

124-125 °C/13 mmHg (lit.)

Pf

68-70 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4,6H,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1

Clé InChI

NGEWQZIDQIYUNV-BYPYZUCNSA-N

Application

A useful chiral building block for peptide synthesis. Used in the preparation of the cytotoxic didemnin cyclopeptides and of the antineoplastic agent dolastatin 15.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Pettit, G.R. et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 6692-6692 (1991)
Schmidt, U. et al.
Synthesis, 294-294 (1991)
O Arad et al.
Biopolymers, 29(12-13), 1633-1649 (1990-10-01)
Depsipeptide analogues of peptide sequences can help in elucidating the role of specific hydrogen bonds in determining the conformation in peptides. The repeating pentapeptide and hexapeptide sequences of elastin have been suggested to contain a type II beta-turn with a
Journal of the American Chemical Society, 112, 7659-7659 (1990)
Immunosuppressive effects of organic acids accumulating in patients with maple syrup urine disease.
M Wajner et al.
Journal of inherited metabolic disease, 18(2), 165-168 (1995-01-01)

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