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Sigma-Aldrich

6-Chloroquinoline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H6ClN
Numéro CAS:
612-57-7
Poids moléculaire :
163.60
Numéro CE :
210-314-1
Numéro MDL:
MFCD00024024
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863364
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Forme

solid

pb

126-127 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

41-43 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

Clc1ccc2ncccc2c1

InChI

1S/C9H6ClN/c10-8-3-4-9-7(6-8)2-1-5-11-9/h1-6H

Clé InChI

GKJSZXGYFJBYRQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

6-Chloroquinoline is a haloquinoline. Pd/C-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of 6-chloroquinoline with 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl is reported.[1] The polarographic behavior of 6-chloroquinoline in DMF solutions and mechanism of its reduction at the dropping mercury electrode has been reported.[2] Stability constants of molecular iodine complexes of 6-chloroquinoline in aliphatic and aromatic hydrocarbons, carbon tetrachloride, bromobenzene and chloro-substituted benzenes was investigated by spectrophotometric methods.[3]
The standard molar enthalpy of formation of 6-chloroquinoline has been derived from the standard molar enthalpy of combustion and was evaluated in terms of molecular structure.[4] Its arylation reaction with diamine derivatives of adamantanes in the presence of palladium catalyst has been reported to afford N,N′-diaryl derivatives.[5]

Application

6-Chloroquinoline may be used in the synthesis of 3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine.[6] It may be used as catalyst for high yield preparation of ethoxycarbonyl isothiocyanate.[7]
Catalyst for high yield preparation of ethoxycarbonyl isothiocyanate.[7]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000177271
0000177271
0000158111
0000142457
0000129019

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The Journal of Chemical Thermodynamics, 38(1), 49-55 (2006)
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Adolfsson LARS and Olsson KJELL.
Acta Chemica Scandinavica, 37, 157-159 (1983)
Tsuyoshi Tagata et al.
The Journal of organic chemistry, 68(24), 9412-9415 (2003-11-25)
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